Iodoforme

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Iodoforme
Iodoforme
Identification
Nom IUPAC Triiodométhane
No CAS 75-47-8
No EINECS 200-874-5
Apparence cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule brute CHI3  [Isomères]
Masse molaire[1] 393,7321 ± 0,001 g/mol
C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
Propriétés physiques
fusion 123 °C
ébullition 217 °C (explose)
Solubilité 0,1 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique 4,008 g·cm-3
Point d’éclair 204 °C
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,25 ± 0,02 eV (gaz)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



SIMDUT[3]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 1,9×10-5 ppm
haut : 1,1 ppm[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH3-CO- ou CH3-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI3), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants:

  • une méthylcétone : CH3COR, où R est une chaîne organique,
  • l'acétaldéhyde (CH3CHO),
  • l'éthanol (CH3CH2OH),
  • et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Iodoform synthesis.svg

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,‎ 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  3. « Iodoforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. « Iodoform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)