Chlorobenzène

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Chlorobenzène
Chlorobenzene2.svg Chlorobenzene-3D-vdW.png
Identification
Nom IUPAC Chlorobenzène
Synonymes

Monochlorobenzène

No CAS 108-90-7
No EINECS 203-628-5
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H5Cl  [Isomères]
Masse molaire[4] 112,557 ± 0,007 g/mol
C 64,02 %, H 4,48 %, Cl 31,5 %,
Moment dipolaire 1,69 ± 0,03 D [2]
Diamètre moléculaire 0,566 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −45 °C[1]
ébullition 132 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,5 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 19,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,11 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 590 °C[1]
Point d’éclair 27 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,311 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 1,17 kPa à 20 °C

21 hPa (30 °C)
54 hPa (50 °C)

Point critique 45,2 bar, 359,25 °C [7]
Vitesse du son 1 311 m·s-1 à 20 °C [8]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,07 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,521 [3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   1134   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1B, D2B,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H332, H411,
Inhalation Maux de tête, nausées, perte de conscience
Peau Rougeurs
Yeux Rougeur, douleur
Écotoxicologie
LogP 2,18-2,84[1]
DJA 0,43 mg·kg-1 p.c./jour[12]
Seuil de l’odorat bas : 0,08 ppm
haut : 5,9 ppm[13]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobenzène est un composé aromatique halogéné de formule chimique brute C6H5Cl, constitué d'un noyau benzénique substitué par un atome de chlore.

Histoire[modifier | modifier le code]

Il a été préparé pour la première fois en 1851 par réaction du phénol et du pentachlorure de phosphore. Il a notamment au début du XXe siècle et durant la Première Guerre mondiale servi à fabrique la mélinite (acide picrique), explosif très puissant, le plus utilisé à l'époque.

Dès 1960, sa production a décliné aux États-Unis, au profit du cumène (utilisé pour synthétiser le phénol) et suite à l'abandon progressif du DDT.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Ce liquide incolore, inflammable et nocif, est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans les produits organiques.

Sa température de vaporisation est de 132 °C, mais il forme avec 28,4 % d'eau un azéotrope qui bout à 90 °C.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Il est produit par chloration catalysée du benzène (catalyseur = chlorure ferrique, stannique ou alumineux), qui donne un mélange de chlorobenzène, dichlorobenzène et d'autres corps chimiques proches, qui sont ensuite séparés par distillation puis cristallisation. Le chlorobenzène commercialisé au Canada contenait au début des années 2000 1 % environ d'impuretés qui sont surtout du dichlorobenzène et moindrement du benzène[14].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le chlorobenzène est ou a été utilisé comme intermédiaire de synthèse en Chimie, notamment pour fabriquer des pesticides, dont le DDT obtenu par réaction avec du trichloroacétaldéhyde... et des désherbants ou fongicides (antimite notamment) (Le DDT est aujourd'hui interdit ou fortement réglementé[15])
Il a été très utilisé pour produire le phénol, l’aniline et comme solvant (nettoyage des graisses).
Dans les réactions de substitution électrophile, c'est un ortho-para directeur désactivant.

Producteurs[modifier | modifier le code]

L'ESIS, en 2005 citait pour l'Europe : Bayer, BASF (Allemagne), Monsanto (Belgique), Zeneca (Royaume-Uni). Le site français de l’usine Arkema, à Jarrie a fermé en 2002.

Sécurité[modifier | modifier le code]

C'est une substance nocive, à manipuler avec précautions. Sa limite d'exposition professionnelle est fixée en France à 10 ppm, soit 46 mg·m-3 d'air.

En France, La teneur limite mensuelle des rejets est de 4 mg. par litre (si le rejet dépasse 10 g par jour). La norme française "qualité des eaux" pour le chlorobenzène est 32 μg·l-1[16].

Son utilisation est règlementée en France et dans de nombreux pays.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i CHLOROBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill,‎ 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  8. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 1er juillet 2010, 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  9. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis,‎ 17 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
  10. « Chlorobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. Numéro index 602-033-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
  13. « Chlorobenzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  14. Rapport du Gouvernement du Canada (1992), cité par la fiche toxicologique de l'INERIS
  15. Voir notamment les conventions internationales d'Aarhus, Genève et Stockholm).
  16. (Arrêté du 20 avril 2005 relatif au programme national d’action contre la pollution des milieux aquatiques par certaines substances dangereuses)