Trifluorométhane

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Trifluorométhane
Trifluorométhane
Trifluorométhane
Identification
Nom IUPAC trifluorométhane
Synonymes

fluoroforme
trifluorure de carbone
R-23
HFC-23

No CAS 75-46-7
No EINECS 200-872-4
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore d'odeur éthérée
Propriétés chimiques
Formule brute CHF3  [Isomères]
Masse molaire[1] 70,0138 ± 0,0009 g/mol
C 17,15 %, H 1,44 %, F 81,41 %,
Propriétés physiques
fusion -155,18 °C[2]
ébullition -82,18 °C[2]
Solubilité 1,00 g·l-1 à 20 °C
Masse volumique 2,946 kg·m-3 (gaz, 1 bar, 15 °C[2]
d'auto-inflammation Ininflammable
Pression de vapeur saturante 25,1 bar à °C
32,6 bar à 10 °C
41,842 bar à 20 °C
Point critique 26,0 °C
48,3 bar
0,516 kg·l-1
Point triple -155,18 °C
0,61 mbar
Thermochimie
Cp
Précautions
Transport
20
   1984   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le trifluorométhane ou fluoroforme est un halogénoalcane de formule CHF3. Il appartient plus précisément à la famille des trihalogénométhanes, qui comporte notamment le chloroforme (trichlorométhane), le bromoforme (tribromométhane) et l'iodoforme (triodométhane), ainsi qu'à celle des hydrofluorocarbures (HFC).

C'est un gaz incolore, ininflammable, à l'odeur éthérée, utilisé dans diverses applications de niche, et qui est un sous-produit de la fabrication du Teflon. Il est aussi biologiquement produit en petite quantité, apparemment par décarboxylation de l'acide trifluoroacétique[4].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le trifluorométhane a été obtenu la première fois par Maurice Meslans, dans une réaction violente entre l'iodoforme et du fluorure d'argent anhydre, en 1894[5]. La réaction a par la suite été améliorée par Otto Ruff, en substituant le fluorure d'argent par un mélange de fluorure de mercure et de fluorure de calcium[6]. Cette réaction fonctionne alors avec l'iodoforme et le bromoforme, mais l'échange des deux premiers atomes d'halogène par ceux de fluor reste violent.

La première méthode réellement efficace pour synthétiser le fluoroforme fut trouvée par Henne. Il s'agit d'une réaction en deux étapes : la première forme du bromodifluorométhane par réaction du trifluorure d'antimoine avec le bromoforme, la seconde finalise la réaction en faisant réagir du fluorure de mercure[6].


Utilisation[modifier | modifier le code]

Le CHF3 est utilisé dans l'industrie du semi-conducteur, notamment pour la gravure ionique réactive (RIE) du dioxyde de silicium et du nitrure de silicium.

Connu sous le nom de as R-23 ou HFC-23, c'est un réfrigérant, remplaçant parfois le chlorotrifluorométhane (CFC-13). C'est un sous-produit de la synthèse de ce dernier[7].

Il est aussi utilisé comme extincteur de flamme, sous le nom de FE-13 (DuPont). Le CHF3 est utile dans cette application, du fait de sa faible toxicité, sa faible réactivité et de sa grande densité. Le HFC-23 est aussi utilisé pour remplacer le Halon 1301(CFC-13b1) dans les systèmes anti-incendie.

Chimie organique[modifier | modifier le code]

Le CHF3 est une source d'ion CF3- par déprotonation. C'est un acide très faible, de pKA compris entre 25 et 28. C'est un précurseur du CF3Si(CH3)3[8].

Impact environnemental[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c Entrée du numéro CAS « 75-46-7 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30/05/09 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
  4. Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  5. (en) Meslans M. M., « Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse », Annales de chimie et de physique, vol. 7, no 1,‎ 1894, p. 346–423 (lire en ligne)
  6. a et b (en) Henne A. L., « Fluoroform », Journal of the American Chemical Society, vol. 59, no 7,‎ 1937, p. 1200–1202 (lien DOI?)
  7. [1], air liquide, consulté le 7 septembre 2009
  8. Rozen, S. ; Hagooly, A. « Fluoroform » in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289