Bromochlorométhane

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Bromochlorométhane
Bromochloromethane.svg Bromochloromethane-3D-sf.png
Identification
Nom IUPAC bromochlorométhane
Synonymes

Halon 1011

No CAS 74-97-5
No EINECS 200-826-3
PubChem 6333
ChEBI 17194
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute CH2BrCl  [Isomères]
Masse molaire[1] 129,384 ± 0,004 g/mol
C 9,28 %, H 1,56 %, Br 61,76 %, Cl 27,4 %,
129,38 g·mol-1
Propriétés physiques
fusion 185,2 °C [2]
ébullition 341 °C [2]
Solubilité 9 g·l-1 (eau,20 °C)[3]
Masse volumique 1,9344 g·cm-3 à 20 °C [3]
Pression de vapeur saturante 147 mbar à 20 °C
250 mbar à 30 °C
530 mbar à 50 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0gaz -20,7 kJ·mol-1 [2]
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1.4836 [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn



Transport[3]
60
   1887   
NFPA 704[6]

Symbole NFPA 704

 
SIMDUT[7]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
D1B,
Écotoxicologie
DL50 4,3 g·kg-1 (souris, oral)
5 g·kg-1 (rat, oral) [8]
LogP 1,41 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le bromochlorométhane est hydrocarbure halogéné de formule brute CH2BrCl. C'est un liquide qui a été utilisé comme moyen d'extinction dans les incendies et qui a été finalement remplacé par d'autres produits moins dangereux et avec un potentiel de destruction de la couche d'ozone plus faible.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Il a été utilisé dans les extincteurs à feu par les allemands dans les années quarante, qui tentaient de trouver une alternative moins toxique et plus efficace au tétrachlorométhane. C'était un problème dans les avions et les tanks où le tétrachlorométhane émettait des sous produits très toxiques quand on l'utilisait sur un feu. Le bromochlorométhane est quant à lui légèrement moins toxique et fut utilisé jusque dans les années soixante aux USA, avant d'être interdit par la NFPA en 1969, quand des agents plus efficaces et plus sûrs furent développés (bromochlorodifluorométhane et bromotrifluorométhane). En raison de son potentiel de déplétion ozonique non négligeable, sa production est interdite depuis le 1er janvier 2002, pour certaines utilisations contrôlées, à la suite d'une réunion des signataires du Protocole de Montréal à propos des substances néfastes pour la couche d'ozone.

Le bromochlorométhane peut être décomposé in vivo par une enzyme de la famille des hydrolases, selon la réaction suivante:

CH2BrCl (l) + H2O (l) → CH2O (l) + 1/2 Br2 (l) + 1/2 Cl2 (g) + H2 (g)

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le bromochlorométhane peut être produit par un échange d'halogène à partir du dichlorométhane en présence de brome liquide ou gazeux :

6 CH2Cl2 + 3 Br2 + 2 Al → 6 CH2BrCl + 2 AlCl3.
CH2Cl2 + HBr → CH2BrCl + HCl.

L'addition de brome est contrôlé afin d'éviter une deuxième bromation qui conduirait à la formation du dibromométhane. Un réacteur est rempli avec des particules d'aluminium et une petite quantité de dichlorométhane. L'initiation de la réaction est lancée par l'adjonction de brome, puis le reste de dichlorométhane est ajouté avec le brome de manière contrôlée à 35 °C. Une fois l'opération terminée, le mélange réactionnel est distillé pour obtenir le produit bromé désiré. Environ 10 % des produits bromés est du dibromométhane, le reste étant du bromochlorométhane[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Methane, bromochloro- » sur NIST/WebBook, consulté le 16 février 2010
  3. a, b, c, d, e et f Entrée de « Bromochloromethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
  5. (en) M. Artal, J. Muñoz Embid, S. Otin et I. Velasco, « Excess enthalpies of (a bromochloroalkane +ann-alkane or cyclohexane) at the temperature 298.15 K », J. Chem. Thermodyn., vol. 27, no 2,‎ février 1995, p. 191-196 (DOI 10.1006/jcht.1995.0015)
  6. UCB Université du Colorado
  7. « Chlorobromométhane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 16 fövrier 2010
  8. (en) « Chlorobromomethane » sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2010
  9. (en) Michael J. Dagani1, Henry J. Barda2, Theodore J. Benya3, David C. Sanders4, Bromine Compounds, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,‎ 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a04_405)

Liens externes[modifier | modifier le code]