Candidat à l'élection présidentielle de 1996, il recueille 46 % des suffrages et s'incline face à l’ancien maire socialiste de Lisbonne Jorge Sampaio. Cet échec le convainc de se mettre en retrait de la vie politique pour un certain temps.
Il fait son retour en se présentant à l'élection présidentielle de 2006, qu'il remporte dès le premier tour avec 50,5 % des voix. Il devient ainsi le premier chef de l’État issu du centre droit depuis la révolution des Œillets de 1974. Il est reconduit pour un second mandat à l’issue de l'élection présidentielle de 2011, recueillant 53 % des suffrages au premier tour. Il quitte la présidence du pays en 2016, ne pouvant légalement briguer un troisième mandat.
À l'âge de dix ans, Aníbal Cavaco Silva est envoyé travailler dans une ferme par son grand-père, qui souhaite ainsi le punir de ses mauvais résultats scolaires. Aníbal Cavaco Silva retourne à l'école quelques années plus tard et se distingue comme un élève particulièrement brillant.
Il part ensuite vivre dans la capitale, Lisbonne, où il intègre l'Institut supérieur de sciences économiques et financières (ISCEF) de l'université technique (UTL), dont il sort licencié en 1964. Cette même année, il épouse Maria Alves da Silva, une professeure de philologieallemande avec qui il aura deux enfants.
Devenu professeur assistant à l'ISCEF en 1966, il quitte le Portugal deux ans plus tard pour travailler à l'université d'York, au Royaume-Uni ; il y obtient un doctorat en économie en 1973. Il retourne dans son pays natal en 1974, et obtient de nouveau un poste de professeur assistant à l'ISCEF, avant de devenir professeur à l'université catholique portugaise (UCP) l'année suivante.
À partir de 1979, il est professeur extraordinaire à la nouvelle université de Lisbonne, puis obtient le poste de directeur du bureau des études de la Banque du Portugal ; il y fait son retour entre 1996 et 2004, comme consultant pour le comité directeur.
Par la suite, il est professeur à l'Institut supérieur d'économie et de gestion (ISEG), qui a succédé à l'ISCEF.
À ce poste, il se forge une réputation de libéral, démantelant les régulations qui, selon lui, mettent un frein au développement de la libre entreprise. Il n'est toutefois pas reconduit dans le gouvernement formé par Francisco Pinto Balsemão en , un mois après la mort de Sá Carneiro.
Son parti ayant remporté le scrutin à la majorité relative avec 88 sièges sur 250, Aníbal Cavaco Silva est nommé Premier ministre le [2]. Sa situation parlementaire est alors précaire : il peut compter sur le soutien des 22 députés du Centre démocratique et social (CDS), ce qui lui assure 110 voix, contre 95 à la gauche, mais pas sur celui des 45 élus du nouveau Parti rénovateur démocratique (PRD).
Le jour du scrutin, le PSD s'impose largement avec 50,22 % des suffrages et 148 députés sur 250. C'est la première fois depuis la révolution des Œillets qu'un parti remporte la majorité absolue au Parlement. Le 18 août, Cavaco Silva est reconduit dans ses fonctions, et forme son second gouvernement, qui sera le premier depuis la révolution des Œillets à se maintenir en fonction tout au long de la législature.
Candidat à un troisième mandat aux élections législatives du , il réussit à conserver sa majorité absolue en obtenant 50,6 % des voix et 135 députés sur 230. Son troisième cabinet entre en fonction le 31 octobre.
Son mandat à la tête du gouvernement, le plus long de l'histoire démocratique portugaise avec neuf ans, onze mois et vingt-deux jours, a été marqué par une politique de baisse d'impôts et de dérégulation économique. Au cours de cette période, le Portugal a connu une croissance économique à la fois forte et ininterrompue, et a adhéré à l'Union européenne, ce qui lui a permis d'être bénéficiaire de fonds communautaires.
Toutefois, la crise économique européenne de 1993, qui fait remonter le chômage au Portugal, et l'usure du pouvoir finissent par avoir raison de sa forte popularité. Il renonce alors à disputer les législatives du , qui sont finalement remportées par le Parti socialiste (PS) d'António Guterres.
Aníbal Cavaco Silva se présente à l'élection présidentielle de 1996 face au candidat du Parti socialiste, l’ancien maire de LisbonneJorge Sampaio, qui l’emporte avec 53,9 % des suffrages exprimés contre 46,1 % pour l’ancien chef du gouvernement. À la suite de cette défaite, Aníbal Cavaco Silva se retire de la vie politique.
Son mandat était initialement marqué par sa volonté d'entente mutuelle avec le gouvernementsocialiste de José Sócrates, le chef de l'État ayant fait référence à la nécessité d'une « coopération stratégique » entre eux. Il a par la suite encouragé au dépassement des clivages partisans, au nom de l'intérêt national, et ce alors que le Parti socialiste détenait la majorité absolue au Parlement.
Aníbal Cavaco Silva avec le Premier ministre de l’Inde, Manmohan Singh, en 2007.
Toutefois, certains moments de sa présidence furent clairement marqués à droite. Ainsi, en , le Parlement adopte une résolution pour l'organisation d'un référendum légalisant l'interruption volontaire de grossesse. Cavaco Silva saisit alors le Tribunal constitutionnel sur la constitutionnalité du scrutin et de la question posée. La participation ne s'étant élevée qu'à 42 % des inscrits, le résultat était facultatif. Il décida toutefois de ne pas mettre son veto à la loi votée ensuite par l'Assemblée de la République.
Il a également refusé d'approuver la loi relative aux unions de fait, alertant sur « le risque d'une tendance à égaliser deux réalités différentes »[4], celle réformant le régime juridique du divorce, au motif que « il est important de ne pas faire abstraction de la vie matrimoniale du Portugal contemporain »[5], ainsi que le nouveau statut politico-administratif de la Région autonome des Açores.
Le , il annonce, lors de la prise de fonction du second cabinet Sócrates, désormais minoritaire à l'Assemblée de la République, vouloir être « une référence de stabilité » et réaffirme sa promesse de « coopération stratégique » avec l'exécutif[6]. Un peu plus de quatre mois plus tard, le , il demande au Tribunal constitutionnel de contrôler la conformité de la loi autorisant le mariage homosexuel avec la Constitution[7]. Ce recours, qui ne concernait pas l'interdiction d'adopter, est rejeté par le tribunal le 8 avril[8]. Il attend toutefois le 17 mai, veille de la date limite, pour promulguer le texte, regrettant qu'il n'ait pas fait l'objet d'un consensus parlementaire[9].
Lors d'un discours au Centre culturel de Belém, le , il se déclare candidat à l'élection présidentielle de 2011. Il en profite alors pour faire le bilan de son mandat, se posant en rassembleur de la classe politique face à la crise économique mondiale et défendant désormais l'exercice d'une « magistrature active », en opposition à la « magistrature d'influence » de son premier mandat, tout en rappelant que « le président ne doit ni gouverner, ni légiférer ». Il annonce en outre que ses dépenses de campagne ne dépasseront pas la moitié du minimum légal, fixé à environ quatre millions d'euros[10].
Le , il est réélu au 1er tour avec 53,14 % des voix[11] pour un nouveau mandat de cinq ans, face à cinq autres candidats, dont le socialiste Manuel Alegre qui obtient 19,8 % et qu'il avait déjà battu en 2006. Il prête serment le 9 mars et entame ainsi son second mandat de cinq ans.
Aníbal Cavaco Silva en compagnie de la présidente brésilienne Dilma Rousseff à Lisbonne, en 2013.Le couple présidentiel portugais reçu par le président mexicain, Enrique Peña Nieto, et son épouse, en 2014.
Le 19 août, Anibal Cavaco Silva émet des réserves quant à une inscription dans la Constitution portugaise d'une « règle d'or » visant à contrôler les déficits, comme l'ont proposé le président de la République française, Nicolas Sarkozy, et la chancelière fédérale allemande, Angela Merkel. « Cela reflète un énorme manque de confiance des décideurs politiques par rapport à leur propre capacité à conduire de bonnes politiques budgétaires » affirme le chef de l'État, alors que la situation économique du Portugal est jugée préoccupante par des agences de notation et par des institutions mondiales comme le FMI. Le président Cavaco Silva prend la situation « d'inscrire dans la Constitution une variable endogène telle que le déficit budgétaire, qui ne peut être directement contrôlée par les responsables politiques, théoriquement très étrange »[15].
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