Acide hyaluronique

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Acide hyaluronique
Acide hyaluronique
Identification
No CAS 9004-61-9
No EINECS 232-678-0
Code ATC D03AX05, M09AX01, R01AX09, S01KA01
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H44N2O23  [Isomères]
Masse molaire[1] 776,6486 ± 0,0328 g/mol
C 43,3 %, H 5,71 %, N 3,61 %, O 47,38 %,
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide hyaluronique (du grec hyalos = vitreux + uronique parce qu'il a d'abord été isolé de l'humeur vitrée et qu'il possède un haut taux d'acide uronique) est un glycosaminoglycane, non fixé à une protéine centrale et réparti largement parmi les tissus conjonctifs, épithéliaux et nerveux. On le trouve, par exemple, dans l'humeur vitrée et le liquide synovial. C'est l'un des principaux composants de la matrice extracellulaire. Il contribue de façon significative à la prolifération et à la migration des cellules. Il peut se trouver impliqué dans la progression de certaines tumeurs malignes.

Il est associé à une fraction protéique pour former une mucoprotéine.

Fonctions[modifier | modifier le code]

L'acide hyaluronique aide à protéger les articulations en augmentant la viscosité du liquide synovial et en rendant le cartilage plus élastique. Dans la peau, il comble les espaces inter-cellulaires et participe à l'hydratation et la cohésion des tissus.

Il a également des propriétés anti-angiogenèse[2], joue un rôle dans l'inflammation, la cicatrisation, les cancers[3] et les réactions immunitaires[4].

Les produits de dégradation de la chaîne hyaluronique ont leurs propres propriétés : ils se fixent à la protéine CD44, activant les récepteurs de type Toll 4 et 2[5] intervenant dans l'inflammation.

Structure[modifier | modifier le code]

Structure de l'acide hyaluronique, polymère d'acide hyalobiuronique.

La structure chimique de l'acide hyalobiuronique a été déterminée dans les années 1930 dans le laboratoire de Karl Meyer. L'acide hyaluronique est un polymère de disaccharides eux-mêmes composés d'acide D-glucuronique et de D-N-acétylglucosamine, liés entre eux par des liaisons glycosidiques alternées beta-1,4 et beta-1,3. Les polymères de cette unité récurrente peuvent avoir une taille entre 10² et 104 kDa in vivo.

L'acide hyaluronique est stable du point de vue énergétique, en partie à cause des aspects stéréochimiques des disaccharides qui le composent.

L'acide hyaluronique est le plus simple glycosaminoglycane (GAG), il n'est pas sulfaté (c'est le seul GAG à ne pas l'être), se retrouve dans tous les tissus (essentiellement embryonnaires), possède une chaîne très longue (des milliers de sucres) et n'a qu'un seul type d'unité disaccharidique. Il est lié de façon non covalente à la protéine. C'est le GAG le plus précoce phylogénétiquement.

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide hyaluronique est synthétisé à partir de la basale de la cellule adjacente, l'enzyme <Hyaluronate Synthetase ou Hyaluronic Acid Synthetase (HAS)> est nécessaire a sa synthèse et est donc impliquée dans de nombreuses pathologies en cas d'anomalie. L'acide hyaluronique est constitué d'environ 5 000 unités disaccharidiques, il est de la taille d'une bactérie et a un aspect de gel.

Les disaccharides sont :

  • l'acide D-glucuronique ;
  • D-N-acétylglucosamine.

Les liaisons glycosidiques sont alternées: beta 1-4 et beta 1-3.

Fabrication industrielle[modifier | modifier le code]

L'acide hyaluronique est principalement obtenu, de façon industrielle, par deux procédés différents :

  1. Extraction de crêtes de coq, après broyage, traitement chimique et purification.
  2. Fermentation bactérienne : les filaments d'acide hyaluronique sont synthétisés par des bactéries.

La viscosité du gel obtenu est proportionnelle à la longueur (poids moléculaire, exprimé en daltons) des fibres (du polymère). Cette viscosité va déterminer la vitesse de dégradation du produit après implantation.

Dégradation[modifier | modifier le code]

L'acide hyaluronique est dégradé par les hyaluronidases.

Applications médicales[modifier | modifier le code]

L'acide hyaluronique est présent naturellement dans divers tissus du corps, comme la peau (essentiellement dans l'espace intercellulaire de l'épiderme[6]), le cartilage. Il est donc adapté aux applications biomédicales visant ces tissus. Le premier produit biomédical à base d'acide hyaluronique, Healon, a été développé dans les années 1970 et approuvé pour des usages en chirurgie ophtalmique : transplantation de cornée, cataracte, glaucomeetc.

L'acide hyaluronique est également utilisé pour traiter l'arthrose du genou. De tels traitements sont administrés sous forme d'injections telles qu'Ostenil (TRB Chemedica) dans l'articulation du genou afin d'augmenter la viscosité du liquide synovial et de lubrifier ainsi l'articulation.

Dans certains cancers, les taux d'acide hyaluronique sont plutôt bien en corrélation avec la malignité et avec un pronostic défavorable . Dès lors, l'acide hyaluronique est souvent utilisé comme marqueur tumoral pour le cancer de la prostate et celui du sein. Il peut également être utilisé pour suivre l'évolution de la maladie.

L'acide hyaluronique aurait, chez certaines espèces (le rat taupe) des vertus anticancéreuses, et par conséquent fait l’objet de nombreuses recherches dans la lutte contre le cancer[7],[8].

Il peut aussi être utilisé lors de soins post-opératoires pour favoriser la reconstitution des tissus, principalement après une opération de la cataracte.

L'acide hyaluronique est également utilisé en collyre pour l'hydratation de la cornée, en pastilles adoucissantes pour la gorge en cas d'extinction de voix et en traitement des atteintes aphteuses de la muqueuse buccale, où, en application locale, son effet "barrière" aux frottements et aux aliments acides atténue la douleur et accélère la cicatrisation.

Applications esthétiques[modifier | modifier le code]

Depuis le début des années 2000, l'acide hyaluronique est utilisé en médecine esthétique comme produit injectable de comblement de rides. Des produits à base d'acide hyaluronique tels que Restylane (laboratoire Galderma-Q-Med) ou Surgiderm (laboratoire Allergan) sont utilisés par les médecins en remplacement du collagène car l'acide hyaluronique réduit les risques d'allergies et dure plus longtemps (trois à 12 mois)[9]. De plus, le fait qu'il soit résorbable permet d'éviter les accidents définitifs.

L'acide hyaluronique est désormais couramment utilisé comme ingrédient de produits de beauté en raison de ses propriétés hydratantes. En effet, certains laboratoires ont mis au point des crèmes anti-rides à base d'acide hyaluronique, dont l'efficacité est discutable[10],[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Slevin M, Krupinski J, Gaffney J et al. Hyaluronan-mediated angiogenesis in vascular disease: uncovering RHAMM and CD44 receptor signaling pathways, Matrix Biol, 2007;26:58–68
  3. Toole BP, Hyaluronan: from extracellular glue to pericellular cue, Nat Rev Cancer, 2004;4:528–539
  4. Termeer C, Sleeman JP, Simon JC, Hyaluronan — magic glue for the regulation of the immune response?, Trends Immunol, 2003;24:112–114
  5. Jiang D, Liang J, Noble P, Hyaluronan in tissue injury and repair, Annu Rev Cell Dev Biol, 2007;23:435–496
  6. Tammi R, Ripellino JA, Margolis RU, Tammi M, Localization of epidermal hyaluronic acid using the hyaluronate binding region of cartilage proteoglycan as a specific probe, J Invest Dermatol, 1988;90:412–414
  7. « Cancer : le rat taupe nu fait renaître l'espoir » sur pourquoi-docteur.nouvelobs.com
  8. « L'étonnant rat-taupe nu révèle quelques-uns de ses secrets » sur www.allodocteurs.fr
  9. (en) Smith KC, « Reversible vs. nonreversible fillers in facial aesthetics: concerns and considerations », Dermatol Online J, vol. 14, no 8,‎ 2008 Aug, p. 3. (PMID 19061563, lire en ligne [html]) modifier
  10. (en) Pavicic T, Gauglitz GG, Lersch P, Schwach-Abdellaoui K, Malle B, Korting HC, Farwick M, « Efficacy of cream-based novel formulations of hyaluronic acid of different molecular weights in anti-wrinkle treatment », J Drugs Dermatol, vol. 10, no 9,‎ 2011, p. 990-1000. (PMID 22052267) modifier
  11. (en) Jegasothy SM, Zabolotniaia V, Bielfeldt S, « Efficacy of a New Topical Nano-hyaluronic Acid in Humans », J Clin Aesthet Dermatol, vol. 7, no 3,‎ 2014, p. 27-9. (PMID 24688623, PMCID PMC3970829) modifier

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Article connexe[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]