Mirtazapine

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Mirtazapine
Énantiomère R de la mirtazapine (en haut) et S-mirtazapine (en bas)
Énantiomère R de la mirtazapine (en haut) et S-mirtazapine (en bas)
Identification
Nom UICPA (±)-1,2,3,4,10,14b-hexahydro-2-méthylpyrazino(2,1-a)pyrido(2,3- c)benzazépine
Synonymes

6-azamiansérine

No CAS 85650-52-8 (racémique)
61364-37-2 R(–)
61337-87-9 S(+)
Code ATC N06AX11
DrugBank DB00370
PubChem 4205
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H19N3  [Isomères]
Masse molaire[1] 265,3529 ± 0,0155 g/mol
C 76,95 %, H 7,22 %, N 15,84 %,
Propriétés physiques
fusion 114 à 116 °C[2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 50 %[2]
Liaison protéique 85 %[2]
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 37 heures (femmes), 26 heures (hommes)
Excrétion

75 % urine, 15 % fèces

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mirtazapine (Norset, Remeron) est un antidépresseur noradrénergique et sérotoninergique spécifique (NaSSA) (en)[3],[4].

Du fait de sa structure tétracyclique, la mirtazapine peut aussi être classée comme antidépresseur tétracyclique et est chimiquement apparenté à la miansérine[4],[5]. La mirtazapine est présentée aux États-Unis en 1996 par Organon BioSciences[6] ; et est utilisée principalement pour le traitement de la dépression.

La mirtazapine est un antagoniste des récepteurs 5-HT2A et 5-HT3 (récepteurs activés par la sérotonine) et alpha-2 présynaptiques de la noradrénaline. Le résultat de ces actions est l'augmentation des transmissions noradrénergique et sérotoninergique (5-HT1)[7].

Son brevet a expiré en 2004, des versions génériques sont donc disponibles[8].

Pharmacologie[modifier | modifier le code]

La mirtazapine est majoritairement métabolisée au niveau du cytochrome CYP2D6 et son substrat par le CYP3A4.

mirtazapine
Noms commerciaux
  • Mirtazap (Suisse)
  • Mirtazapin (Canada, Suisse)
  • Norset (France)
  • Remergon (Belgique)
  • Remeron (Canada, Suisse)
Laboratoire Apotex, Arrow, Biogaran, European Generics (EG), Merck Sharp & Dohme (MSD), Mylan, NV Organon, Ratiopharm, Sandoz, Teva
Forme comprimés, comprimés orodispersibles, solution buvable à 15 mg·ml-1
Administration per os
Classe autres antidépresseurs, ATC code N06AX11
Autres informations La conduite et l'utilisation de machines dangereuses sont déconseillées, surtout dans les heures qui suivent la prise du médicament

Indications thérapeutiques[modifier | modifier le code]

  • Traitement des épisodes dépressifs majeurs.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Les effets indésirables les plus courants sont :

  • somnolence
  • prise de poids
  • leucopénie
  • sédation
  • sécheresse buccale
  • fatigue
  • étourdissement
  • céphalée / cauchemars
  • rhabdomyolyse[9]

La proportion et la sévérité des effets secondaires est à mettre également en rapport avec la vitesse à laquelle le patient la métabolise.

Contre-indications[modifier | modifier le code]

  • Ne pas associer avec les inhibiteurs de la monoamine oxydase (IMAO)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Mirtazapine » sur DrugBank, consulté le 3 août 2009
  3. (en) Dante D.C. Wan, BSc; Divya Kundhur, MB BS; Kevin Solomons, MB ChB; Lakshmi N. Yatham, MB BS; Raymond W. Lam, MD, « Mirtazapine for treatment-resistant depression: a preliminary report », J Psychiatry Neurosci, no 28(1):55-59,‎ (lire en ligne)
  4. a et b Michel Dierick, Jozef Peuskens, Marc Ansseau, Hugo D'Haenen, Paul Linkowski, Manuel de psychopharmacothérapie, Academia Press,‎ (ISBN 903820406X, lire en ligne), page 192: Antidépresseur sérotoninergique spécifique et noradrénergique (NaSSA). La mirtazapine a une structure tétracyclique et est chimiquement apparenté à la miansérine mais sans relation avec les tricycliques.
  5. (en) Mirtazapine, The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain,‎ (lire en ligne)
  6. (en) « REMERON (mirtazapine) tablet, film coated [Organon Pharmaceuticals USA] », DailyMed, Organon Pharmaceuticals USA,‎ (consulté le 24 octobre 2013)
  7. (en) Kent JM, « SNaRIs, NaSSAs, and NaRIs: new agents for the treatment of depression », Lancet, no 355(9219):2000.,‎ (lire en ligne)
  8. (en) Schatzberg, AF; Cole, JO; DeBattista, C, Manual of Clinical Psychopharmacology, Arlington, VA, 7th (ISBN 978-1-58562-377-8), « 3 »
  9. La revue Prescrire, février 2014, tome 34 no 364, p. 109

Liens externes[modifier | modifier le code]