Phénobarbital

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Phénobarbital
Structure du phénobarbital
Structure du phénobarbital
Identification
Nom UICPA 5-éthyl-5-phj1,3-diazinane-2,4,6-trione
No CAS 50-06-6 ; 57-30-7 (Na+ sel)

54840-95-8 ; 1400-48-2 (avec de la quinidine)

7645-06-9 (Ca2+ sel)
No EINECS 200-007-0
200-322-3 (Na)
Code ATC N03AA02 (Antiépileptiques)
N05CA01 (Hypnotiques/sédatifs)
Propriétés chimiques
Formule brute C12H12N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 232,2353 ± 0,0117 g/mol
C 62,06 %, H 5,21 %, N 12,06 %, O 20,67 %,
Propriétés physiques
fusion 174 à 178 °C[2]
Solubilité < 0,1 g·L-1 dans l'eau à 14 °C[2]

1,2 g·L-1 dans l'eau à 25 °C[3]

2,6 g·L-1 dans l'eau à 45 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T



Transport
66
   2811   
[2]
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut être cancérogène pour l'homme[4]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~ 80%
Liaison protéique 50 à 60%
Demi-vie d’élim. 53 - 118 heures en moyenne (jusqu'à 140h chez l'adulte)
Excrétion

urines/selles

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, rectale, parentérale (IM et IV)
Caractère psychotrope
Catégorie Dépresseur hypnotique
Mode de consommation

Ingestion

Risque de dépendance Élevé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le phénobarbital est un médicament barbiturique utilisé pour contrôler certaines formes de convulsions et pour le traitement des troubles du sommeil. Il sert aussi comme sédatif afin de soulager les symptômes d'anxiété ou de tension. Il agit en ralentissant le cerveau et le système nerveux.

Formule[modifier | modifier le code]

Sa formule chimique est C12H12N2O3.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Très largement prescrit dans les années 1930 et 40 pour traiter des maux divers comme l'épilepsie, il est encore largement prescrit dans le monde chez l'homme, le chien, le chat, les chevaux, les animaux de la ferme, etc. En France, aujourd'hui, il n'est plus prescrit que comme traitement anticonvulsivant. Il est répertorié sur la liste II (substance vénéneuse), et n'est disponible que sur ordonnance.

Il est inscrit au tableau IV de la Convention sur les substances psychotropes de 1971 ce qui le décrit comme « substance ayant un potentiel d’abus et présentant un risque faible pour la santé publique mais une valeur thérapeutique faible à grande ». Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Il est aussi utilisé pour traiter le syndrome de Gilbert, ainsi que la maladie de Crigler-Najjar de type II, où il induit une baisse du taux de bilirubine non conjuguée[6].

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

À forte concentration, il s'agit d'un agoniste direct des récepteurs au GABA de type A. Ces récepteurs, lorsqu'ils sont activés, ont un effet inhibiteur sur la transmission nerveuse. À plus faible concentration, le phénobarbital prolonge et potentialise l'action du GABA endogène[7].

Autres noms[modifier | modifier le code]

Comprimés de Gardenal.

Véronal est l'ancien nom commercial de l'acide diéthylbarbiturique, tiré du fait qu'il a été inventé en 1903 par Hermann Emil Fischer, chimiste allemand travaillant à Vérone.
Lorsqu'on dut trouver un nom pour une forme modifiée, la consigne des hommes de marketing pour faciliter son introduction et sa mémorisation tant par les médecins que par le public fut donc de « garder nal de Véronal ». Le nom Gardénal est resté[8].



Suicide de personnalités célèbres[modifier | modifier le code]

Dans la culture populaire[modifier | modifier le code]

  • Serge Gainsbourg fait référence au Gardénal dans les chansons Ce mortel ennui (1958) et En relisant ta lettre (1961), Serge Lama dans Les petites femmes de Pigalle (1973), Alain Bashung dans L'amour c'est pas confortable (1977), Daniel Balavoine dans Le blues est blanc (1985) et Benjamin Biolay dans Jaloux de tout (2009).
  • Dans le film Terminator 3 de Jonathan Mostow (2003), John Connor (Nick Stahl) avale un tube de Phénobarbital [pourquoi ?] qu'il vole dans la pharmacie de la clinique vétérinaire où travaille Kate Brewster (Claire Danes), la future femme du leader de la rébellion et commandante en second de celle-ci.

Divers[modifier | modifier le code]

Le phénobarbital fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Entrée du numéro CAS « 50-06-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, , 89e éd., chap. 8 (« Aqueous Solubility and Henry’s Law Constants of Organic Compounds »), p. 109
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut être cancérogène pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  5. a et b WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  6. Professeur Philippe Labrune, « La maladie de Crigler-Najjar », Professeur Jean-Marie Saudubray, Orphanet,‎ 1999, mise à jour 2004 (lire en ligne)
  7. Rho, J. M.; Donevan, S. D.; Rogawski, M. A. (1996). "Direct activation of GABAA receptors by barbiturates in cultured rat hippocampal neurons". The Journal of physiology 497 (Pt 2): 509–522. PMC 1161000. PMID 8961191.
  8. étymologie de Gardénal d'après le Centre national de ressources textuelles et lexicales, citant Rob. Suppl. et Cah. de l'Assoc. internat. des ét. fr., mai 1973, no 25, p. 321.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Article connexe[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Phénobarbital