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Acide tétradécanoïque

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Acide myristique
Image illustrative de l’article Acide tétradécanoïque
Image illustrative de l’article Acide tétradécanoïque
Structure de l'acide myristique.
Identification
Nom UICPA Acide tétradécanoïque
Synonymes

Acide n-tétradécanoïque
Acide myristique

No CAS 544-63-8
No ECHA 100.008.069
No CE 208-875-2
PubChem 11005
ChEBI 28875
FEMA 2764
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H28O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 228,370 9 ± 0,013 8 g/mol
C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
fusion 58,8 °C[réf. souhaitée]
ébullition 250,5 °C à 100 mmHg[réf. souhaitée]
Masse volumique 0,862 2 g cm−3[réf. souhaitée]
Point d’éclair 113 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non classé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tétradécanoïque, plus couramment appelé acide myristique, C14:0, est un acide gras saturé à quatorze atomes de carbone de formule semi-développée CH3–(CH2)12–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus.

Comme de nombreux acides gras, l'acide myristique intervient dans la composition de la membrane plasmique des cellules eucaryotes, formée d'une bicouche lipidique. Sur la face intracellulaire de la membrane plasmique, l'acide myristique peut interagir avec des protéines ; on parle alors de « myristoylation ». Cet acide se lie de façon covalente au niveau de l'azote d'un résidu glycine en position 2 dans la chaîne polypeptidique de la protéine. Cette protéine intrinsèque est alors dite « enchâssée » (voir également la prénylation et la palmitylation).

La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique.

Selon une méta-analyse dose-réponse d'études de cohorte, le risque de diabète de type 2 a été inférieur de 17 points de pourcentage dans la catégorie de personnes qui avaient consommé le plus d'acide myristique avec leur alimentation, en comparaison avec celle des personnes ayant consommé le moins d'acide myristique[4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., (ISBN 0-88415-859-4).
  3. « Acide myristique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  4. Zahra Gaeini, Zahra Bahadoran et Parvin Mirmiran, « Saturated Fatty Acid Intake and Risk of Type 2 Diabetes: An Updated Systematic Review and Dose-Response Meta-Analysis of Cohort Studies », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, no 6,‎ , p. 2125–2135 (ISSN 2156-5376, PMID 36056919, PMCID 9776642, DOI 10.1093/advances/nmac071, lire en ligne, consulté le ).