Prostaglandine E1

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Prostaglandine E1
Structure de la prostaglandine E1
Structure de la prostaglandine E1
Identification
Nom UICPA acide 7-[(1R,3R)-3-hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-én-1-yl]-5-oxocyclopentyl]heptanoïque
Synonymes

Alprostadil

No CAS 745-65-3
No EINECS 212-017-2
Code ATC C01EA01, G04BE01
DrugBank DB00770
PubChem 5280723
ChEBI 15544
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H34O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 354,481 ± 0,0199 g/mol
C 67,77 %, H 9,67 %, O 22,57 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La prostaglandine E1 (PGE1), appelée alprostadil en pharmacie, est un acide gras de la classe des prostaglandines. Elle est utilisée comme médicament dans le traitement de l'impuissance sexuelle et possède des propriétés vasodilatatrices.

Applications médicales[modifier | modifier le code]

Impuissance sexuelle[modifier | modifier le code]

  • La prostaglandine E1 est vendue aux États-Unis sous le nom de marque Muse. On la distribue également comme Caverject et Edex. Chez Muse, elle se présente sous la forme d'un suppositoire pénien à insérer dans l'urètre, dix minutes au moins avant qu'on ait besoin d'être en érection. Caverject et Edex ont eux aussi une action rapide, mais ils sont à injecter directement dans le corps caverneux du pénis. L'alprostadil a la réputation d'agir sur la dysfonction érectile pendant 30 à 60 minutes. Ce médicament, venant après le sildénafil (Viagra), n'a pas réussi à obtenir une part de marché comparable aux États-Unis, peut-être en partie à cause de la méthode d'administration, trop invasive.
  • Il peut également être vendu sous le nom de Vitaros qui contient 300 mg d'alprostadil dans 100 mg de crème. Il se présente sous forme d'une crème et s'applique directement sur le pénis. Il augmente le flux sanguin dans les corps caverneux par une relaxation des muscles lisses et une dilatation des artères caverneuses. Vitaros est disponible depuis le 1er juin en pharmacie en France et est remboursée par la sécurité sociale sur avis médical[2].
  • NexMed met au point des formulations transdermiques : Alprox-TD pour les hommes atteints de dysfonctions érectiles et Femprox pour trouble du désir sexuel chez la femme. Alprox-TD est en vente en Chine et à Hongkong depuis octobre 2001 et avril 2002, respectivement. Deux études de phase III ont été menées jusqu'au bout pour ce produit, et la société cherche à obtenir l'approbation réglementaire aux États-Unis, au Canada et en Europe.

Autres utilisations[modifier | modifier le code]

On utilise également l'aprostadil pour maintenir la persistance du canal artériel chez le fœtus. C'est utile surtout quand ce canal menace de se fermer prématurément.

Divers[modifier | modifier le code]

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Une crème contre les troubles de l'érection » (consulté le 2 juin 2015)
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013