Acide hexanoïque

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Acide hexanoïque
Image illustrative de l’article Acide hexanoïque
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structure de l'acide caproïque
Identification
Nom UICPA Acide hexanoïque
Synonymes

Acide butylacétique
Acide caproïque

No CAS 142-62-1
No ECHA 100.005.046
No CE 205-550-7
FEMA 2559
Apparence liquide huileux, incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 116,1583 ± 0,0062 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Diamètre moléculaire 0,632 nm [2]
Propriétés physiques
fusion −3 °C[1]
ébullition 205 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 11 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 24,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,9212 g·cm-3 à 25 °C[4]
d'auto-inflammation 380 °C[1]
Point d’éclair 102 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,39,3 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 27 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[6]

Produit non classé
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C


Transport
-
   2829   
Écotoxicologie
LogP 1,88[1]
Composés apparentés
Isomère(s) acide isocaproïque

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide hexanoïque, aussi appelé acide caproïque, est un acide carboxylique, de formule C5H11COOH. C'est un liquide huileux à l'odeur de fromage et de fruit (ananas), voire de bouc (d'où le nom caproïque)[7].

Les sels sont appelés "hexanoates" ou "caproates".

On le trouve dans les huiles essentielles de lavande, petit grain et citronnelle.

Cet acide est considéré comme non nocif pour l'Homme, d'où le qualificatif GRAS (numéro fema 2559). Il entre dans la composition de l'arôme de poire, de fruits mûrs, de noix, de beurre, de chocolat, de fromage et de rhum.

Il a été découvert par le chimiste français Michel-Eugène Chevreul en 1823[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g h et i ACIDE HEXANOIQUE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Wai-Ting Vong et Fuan-Nan Tsai, « Densities, Molar Volumes, Thermal Expansion Coefficients, and Isothermal Compressibilities of Organic Acids from 293.15 K to 323.15 K and at Pressures up to 25 MPa », J. Chem. Eng. Data, vol. 42, no 6,‎ , p. 1116-1120 (DOI 10.1021/je970005k)
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  6. « Acide hexanoïque » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. a et b Pierre de Menten, Dictionnaire de chimie : Une approche étymologique et historique, De Boeck, , 395 p. (ISBN 978-2-8041-8175-8, lire en ligne), p.23

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]