Acide isopalmitique

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Acide isopalmitique
Isopalmitic acid.gif
Structure de l'acide isopalmitique
Identification
Nom UICPA acide 14-méthylpentadécanoïque
Synonymes

acide isohexadécanoïque

No CAS 4669-02-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 256,4241 ± 0,0156 g/mol
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide isopalmitique, ou acide 14-méthylpentadécanoïque, est un acide gras saturé ramifié à 16 atomes de carbone présent dans le lait de vache et produits laitiers tels que le beurre. Il est synthétisé par condensations de Claisen successives de malonyl-CoA sur une amorce d'isobutyryl-CoA par des bactéries présentes notamment dans la panse des ruminants, selon une réaction globale qui peut s'écrire[3] :

Isobutyryl-CoA + 6 malonyl-CoA +12 NADPH+H+ → acide isopalmitique + 6 CO2 + 12 NADP+ + 5 H2O + 7 CoA.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide isopalmitique ≥ 98 %, consultée le 27 juillet 2013.
  3. (en) T. Kaneda, « Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function, and taxonomic significance », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 55, no 2,‎ , p. 288-302 (lire en ligne)