Acide pentacycloanammoxique

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Acide pentacycloanammoxique
Pentacycloanammoxic acid.svg
Structure de l'acide pentacycloanammoxique
Identification
Synonymes

acide 8-[5]-ladderane-octanoïque

PubChem 9972184
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C20H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,451 ± 0,0187 g/mol
C 79,42 %, H 10 %, O 10,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide pentacycloanammoxique, ou acide 8-[5]-ladderane-octanoïque, est un acide gras saturé de type ladderane à 20 atomes de carbone découvert chez Candidatus Brocadia anammoxidans[2], une bactérie réalisant le processus d'anammox (oxydation anaérobie de l'ammonium NH4+) à 90 m sous la surface de la mer Noire, d'où son nom[3]. Il est constitué de cinq cycles cyclobutane fusionnés en configuration cis terminant une chaîne aliphatique carboxylée à huit atomes de carbone.

Configuration de la molécule.

On pense que cet acide gras permet la formation d'une membrane dense et robuste capable de protéger les organismes anammoxiques de l'effet toxique de l'hydroxylamine NH2OH et de l'hydrazine N2H4 produites dans les anammoxosomes lors de la production de diazote N2 et d'eau H2O à partir de l'ion nitrite NO2 et de l'ammoniac NH3[2],[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Vincent Mascitti et E. J. Corey, « Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, no 10,‎ , p. 3118-3119 (lire en ligne) DOI:10.1021/ja058370g PMID 16522072
  3. a et b (en) Jaap S. Sinninghe Damsté, Marc Strous, W. Irene C. Rijpstra, Ellen C. Hopmans, Jan A. J. Geenevasen, Adri C. T. van Duin, Laura A. van Niftrik et Mike S. M. Jetten, « Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane », Nature, vol. 419,‎ , p. 708-712 DOI:10.1038/nature01128 PMID 12384695

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • (en) Dustin H. Nouri et Dean J. Tantillo, « They Came From the Deep: Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes », Current Organic Chemistry, vol. 10, no 16,‎ , p. 2055-2074(20) (lire en ligne) DOI:10.2174/138527206778742678