Acide crépénynique

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Acide crépénynique
Crepenynic acid.jpg
Structure de l'acide crépénynique
Identification
Nom UICPA acide (Z)-octadéc-9-én-12-ynoïque
No CAS 2277-31-8
PubChem 5281024
ChEBI 16423
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 278,4296 ± 0,0171 g/mol
C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide crépénynique est un acide gras polyinsaturé acétylénique — possédant une triple liaison — à 18 atomes de carbone. C'est un composé naturel présent notamment chez Crepis alpina, une plante du genre Crepis, chez qui il est synthétisé à partir d'acide linoléique par une enzyme, la Delta12-acide gras déshydrogénase (EC 1.14.99.33), utilisant le NADH ou le NADPH comme cofacteurs[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Michael Lee, Marit Lenman, Antoni Banaś, Maureen Bafor, Surinder Singh, Michael Schweizer, Ralf Nilsson, Conny Liljenberg, Anders Dahlqvist, Per-Olov Gummeson, Staffan Sjödahl, Allan Green et Sten Stymne, « Identification of Non-Heme Diiron Proteins That Catalyze Triple Bond and Epoxy Group Formation », Science, vol. 280, no 5365,‎ , p. 915-918 (lire en ligne) DOI: 10.1126/science.280.5365.915