Acide hénéicosylique

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Acide hénéicosylique
Image illustrative de l’article Acide hénéicosylique
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Structure de l'acide hénéicosylique
Identification
Nom UICPA acide hénéicosanoïque
Synonymes

acide n-hénéicosanoïque
acide n-hénéicosylique
acide hénéicosylique

No CAS 2363-71-5
No ECHA 100.017.377
No CE 219-113-3
PubChem 16898
ChEBI 39248
SMILES
InChI
Apparence aiguilles icolores[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C21H42O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 326,557 ± 0,0203 g/mol
C 77,24 %, H 12,96 %, O 9,8 %,
Propriétés physiques
fusion 74−75 °C[2]
Solubilité Quasi insol. in eau, sol. in acétone, benzène, chloroforme, acide acétique, éther[1].
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide hénéicosylique ou acide hénéicosanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (AGCL, C21:0) de formule semi-développée CH3(CH2)19COOH.

Occurrence[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des acides gras à longue chaîne avec un nombre impair d'atomes de carbone, l'acide henéicosanoïque n'est que rarement présent dans la nature et seulement en petites concentrations.

Cet acide gras est détecté dans la graisse du lait humain comme 0,24 % des acides gras la composant[4]. Il a aussi été détectée dans les champignons du genre Armillaria de 4-5 % des acides gras[5] et dans quelques autres plantes.

Il compose 0,72 % des acides gras présents dans l'huile de graines de Azadirachta excelsa, un parent de l'arbre neem indien[6] et 2,26 % des acides gras dans les graines de Mucuna flagellipes, une légumineuse d'Inde qui a été étudié pour son aptitude en alimentation animale. Dans la même étude, aucun acide henéicosanoïque ne se trouve dans quatre autres espèces du genre Mucuna[7].

Dans certains micro-organismes tels que Rickettsia typhi et Rickettsia prowazekii, il est lié chimiquement dans un lipopolysaccharide[8].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Robert C. Weast (Editeur), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 58e édition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977.
  2. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Heneicosanoic acid ≥98,0 %, consultée le 20 octobre 2016. + (pdf) Fiche MSDS
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Maurı́cio H.L. Silva, Marco Tulio C. Silva, Sebastião C.C. Brandão, José C. Gomes, Luiz A. Peternelli, Sylvia do C.C. Franceschini, Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry, 2005, vol. 93, pp. 297–303. 10.1016/j.foodchem.2004.09.026.
  5. K. D. Cox, H. Scherm, M. B. Riley, Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research, 2006, vol. 110, pp. 414–422. DOI:10.1016/j.mycres.2005.12.004.
  6. P. Denrungruang, W. Subansenee, T. Ohira, The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995.
  7. K. R. Sridhar, Rajeev Bhat, Agrobotanical, nutritional and bioactive potential of unconventional legume – Mucuna, Livestock Research for Rural Development, 2007, vol. 19(9).
  8. Ken-ichi Amano, Jim C. Williams, Gregory A. Dasch, Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris, OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infection and Immunity, 1998, vol. 66, pp. 923–926.

Voir aussi[modifier | modifier le code]