Acide heptatriacontylique

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Acide heptatriacontylique
Structure de l'acide heptatriacontylique
Structure de l'acide heptatriacontylique
Identification
Nom UICPA acide heptatriacontanoïque
Synonymes

acide n-heptatriacontanoïque
acide heptatriacontylique

No CAS 38232-07-4
PubChem 5282597
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C37H74O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 550,9823 ± 0,0354 g/mol
C 80,66 %, H 13,54 %, O 5,81 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide heptatriacontylique ou acide heptatriacontanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C37:0) de formule semi-développée CH3(CH2)35COOH.

Synthèse[modifier | modifier le code]

Le brevet américain 5502226 contient une méthode pour la préparation d'acides ω-hydroxyle incluant aussi celle de l'acide 37-hydroxy-heptatriacontanoïque[2]. Une réaction classique de celui-ci avec un chlorure d'acyle comme le chlorure de tosyle dans la pyridine fournit quantitativement le dérivé tosylate de l'acide heptatriacontanoïque hydroxylé qui est ensuite facilement réduit par LiAlH4, permet d'obtenir finalement l'acide heptatriacontanoïque.

Occurrence naturelle[modifier | modifier le code]

Cet acide gras est présent dans Abelmoschus manihot[3] et Alpinia nigra[4]. Il a été aussi mis en évidence dans le zooplancton[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Suk H. Cho et Victor DeFlorio, Brevet U.S. 5502226 : Process of preparing ω-hydroxy acids, publié le 26/03/1996, sur Google Patents.
  3. X. Y. Lai, Y. Y. Zhao, H. Liang, Studies on chemical constituents in flower of Abelmoschus manihot, China Journal of Chinese Materia Medica, 2006, vol. 31(19), pp. 1597–1600. PMID 17165583
  4. Qiao Chunfeng, Wang Zhengtao, Dong Hui, Xu Luoshan, Hao Xiaojiang, The Chemical Constituents of Blackfruit Galangal (alpinia nigra), Chinese Traditional and Herbal Drugs, 2000, vol. 31(6), pp. 404–405. (zh) résumé.
  5. Paul B. Brown, (pdf) Food Webs in the 21st Century: Exploration of New Enabling Technologies to Understand and Predict Changes in Aquatic Food Webs and Impacts on Ecosystems , Purdue College of Agriculture, consulté le 22 avril 2014.

Voir aussi[modifier | modifier le code]