Acide calendique

Acide calendique
Structure de l'acide α-calendique
Identification
Nom UICPA	acide (8E,10E,12Z)-octadéca-8,10,12-triénoïque
No CAS	5204-87-5
PubChem	5282818
SMILES	CCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-11H,2-5,12-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,9-8+,11-10+ Std. InChIKey : DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C18H30O2  [Isomères]
Masse molaire	278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide calendique est un acide gras polyinsaturé possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. Le diastéréoisomère appelé acide alpha-calendique correspond à l'acide trans,trans,cis-Δ^8,10,12 octadécatriénoïque (18:3), qu'on trouve dans les soucis, du genre Calendula, d'où son nom.

Il s'agit formellement d'un acide gras oméga-6, bien qu'il soit rarement rangé dans cette catégorie. L'acide α-calendique est synthétisé par les soucis à partir de l'acide linoléique sous l'action d'une acide gras désaturase particulière qui convertit la double liaison cis-9 en un système conjugué trans-8, trans-10 tandis que la double liaison cis-12 demeure inchangée. Le diastéréoisomère tout-trans-Δ^8,10,12, appelé acide bêta-calendique, a également été isolé.

Les fleurs de soucis sont connues depuis des siècles pour favoriser la cicatrisation, réduire l'inflammation et pour leurs propriétés antiseptiques.