Acide sapiénique

Identification
Acide sapiénique

Structure de l'acide sapiénique
Nom UICPA	acide (Z)-hexadéc-6-énoïque
N^o CAS	14134-46-4
PubChem	5312419
SMILES	CCCCCCCCC/C=C\CCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- Std. InChIKey : NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	254,408 2 ± 0,015 5 g/mol C 75,54 %, H 11,89 %, O 12,58 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'acide sapiénique, ou acide cis-6-hexadécénoïque (16:1, n-10), est un acide gras insaturé qui est le constituant principal du sébum humain. Cet acide gras est unique à l'espèce humaine ; son équivalent dans le sébum de souris est l'acide palmitoléique^[2] (16:1, n-7).

Il serait impliqué dans le développement de l'acné ^[3]. L'acide sapienique peut inhiber efficacement Staphylococcus aureus pathogène, mais n'a pas une activité suffisante contre Staphylococcus epidermidis ^[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Yuji Katsuta, Toshii Iida, Shinji Inomata et Mitsuhiro Denda, « Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis », Journal of Investigative Dermatology, vol. 124,‎ 2005, p. 1008-1013 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x PMID 15854043
↑ (en) David R. Drake, Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson et Philip W. Wertz, « Thematic Review Series: Skin Lipids. Antimicrobial lipids at the skin surface », Journal of Lipid Research, vol. 49, n^o 1,‎ 28 septembre 2007, p. 4-11 (lire en ligne) DOI 10.1194/jlr.R700016-JLR200 PMID 17906220
↑ Josephine C. Moran, Jamal A. Alorabi et Malcolm J. Horsburgh, « Comparative Transcriptomics Reveals Discrete Survival Responses of S. aureus and S. epidermidis to Sapienic Acid », Frontiers in Microbiology, vol. 8,‎ 25 janvier 2017 (ISSN 1664-302X, PMID 28179897, PMCID PMC5263133, DOI 10.3389/fmicb.2017.00033, lire en ligne, consulté le 8 février 2024)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Liste d'acides

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x-2] (en) Yuji Katsuta, Toshii Iida, Shinji Inomata et Mitsuhiro Denda, « Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis », Journal of Investigative Dermatology, vol. 124,‎ 2005, p. 1008-1013 (lire en ligne) DOI 10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x PMID 15854043

[10.1194/jlr.R700016-JLR200-3] (en) David R. Drake, Kim A. Brogden, Deborah V. Dawson et Philip W. Wertz, « Thematic Review Series: Skin Lipids. Antimicrobial lipids at the skin surface », Journal of Lipid Research, vol. 49, n^o 1,‎ 28 septembre 2007, p. 4-11 (lire en ligne) DOI 10.1194/jlr.R700016-JLR200 PMID 17906220

[4] Josephine C. Moran, Jamal A. Alorabi et Malcolm J. Horsburgh, « Comparative Transcriptomics Reveals Discrete Survival Responses of S. aureus and S. epidermidis to Sapienic Acid », Frontiers in Microbiology, vol. 8,‎ 25 janvier 2017 (ISSN 1664-302X, PMID 28179897, PMCID PMC5263133, DOI 10.3389/fmicb.2017.00033, lire en ligne, consulté le 8 février 2024)

[1]

[2]

[3]

[4]