Acide punicique

Identification
Acide punicique

Structure de l'acide punicique
Nom UICPA	acide (9Z,11E,13Z)-octadéca-9,11,13-triénoïque
Synonymes	acide trichosanique
N^o CAS	544-72-9
ChEBI	8638
SMILES	CCCC/C=C\C=C\C=C/CCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5-,8-7+,10-9- Std. InChIKey : CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide punicique, ou acide trichosanique, est l'acide gras polyinsaturé cis,trans,cis-Δ^9,11,13 octadécatriénoïque (18:3), diastéréoisomère des deux formes de l'acide éléostéarique, avec lequel il est parfois confondu. Il tire son nom de la grenade (Punica granatum, fruit du grenadier), et est extrait de l'huile de graines de grenade. On le trouve également dans l'huile de graines de serpent gourde.

L'acide punicique possède un système conjugué de trois doubles liaisons. Il est converti par les rats de laboratoire en acide ruménique, un acide linoléique conjugué. Il présenterait in vitro une activité anticancéreuse contre le cancer de la prostate^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Ephraim Philip Lansky, Gregory Harrison, Paul Froom et Wen G. Jiang, « Pomegranate (Punica granatum) pure chemicals show possible synergistic inhibition of human PC-3 prostate cancer cell invasion across Matrigel », Investigational New Drugs, vol. 23, n^o 2,‎ janvier 2005, p. 121-122 (lire en ligne) DOI 10.1007/s10637-005-5856-7 PMID 15744587