Acide 3-hydroxypentanoïque

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Acide 3-hydroxypentanoïque
3-hydroxypentanoic acid.png
Structure de l'acide 3-hydroxypentanoïque
Identification
Nom IUPAC acide 3-hydroxypentanoïque
Synonymes

acide β-hydroxypentanoïque,
acide 3-hydroxyvalérique

No CAS 10237-77-1 (racémique ou énantiomère R?)
PubChem 107802
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H10O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 118,1311 ± 0,0056 g/mol
C 50,84 %, H 8,53 %, O 40,63 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 3-hydroxypentanoïque, ou acide β-hydroxypentanoïque, est un composé chimique de formule H3C–CH2–CHOH–CH2–COOH. Ce corps cétonique est biosyntétisé dans le foie à partir d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone et est acheminé par le sang depuis lequel il passe rapidement dans le cerveau.

Contrairement aux corps 4-cétoniques, le β-hydroxypentanoate est anaplérotique, ce qui signifie qu'il peut remplir la réserve de métabolites du cycle de Krebs. La triheptanoïne, un triglycéride, est utilisée cliniquement pour produire le β-hydroxypentanoate[2].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

L'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est asymétrique donc la molécule est chirale. L'acide β-hydroxypentanoïque se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Renée P. Kinman, Takhar Kasumov, Kathryn A. Jobbins, Katherine R. Thomas, Jillian Adams, Lisa N. Brunengraber, Gerd Kutz, Wolf-Ulrich Brewer, Charles R. Roe, and Henri Brunengraber, « Parenteral and Enteral Metabolism of Anaplerotic Triheptanoin in Normal Rats », Am J Physiol Endocrinol Metab, vol. 291, no 4,‎ 2006, E860–E866 (liens PubMed? et DOI?) Reprint
  3. http://www.chemsort.com/Home/ShowOne/390812