Thiocyanate de sodium

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Thiocyanate de sodium
Thiocyanate de sodium
Identification
Nom IUPAC thiocyanate de sodium
Synonymes

rhodanate de sodium, rhodanide de sodium, sulfocyanate de sodium

No CAS 540-72-7
No EINECS 208-754-4
No RTECS XL2275000
PubChem 516871
SMILES
InChI
Apparence solide hygroscopique incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute CNNaSNaSCN
Masse molaire[2] 81,072 ± 0,006 g/mol
C 14,81 %, N 17,28 %, Na 28,36 %, S 39,55 %,
Propriétés physiques
fusion 287 °C (décomp.)[3],[4]
310 °C[1]
Solubilité H2O : 1 250 g·l-1 à 20 °C[1]
soluble dans l'acétone et les alcools[réf. nécessaire]
Masse volumique 1,74 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 3,73.10-8 mmHg à 25 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,545[réf. nécessaire]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1],[3]
Nocif
Xn



NFPA 704[réf. nécessaire]

Symbole NFPA 704

 
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H312, H332, H412, P273, P280,
Écotoxicologie
DL50 764 mg/kg (rat, oral)[1],[4]
540 mg/kg (rat, i.p.)[4]
CL50 160 mg/l (Oncorhynchus mykiss, 96 h)[1]
LogP (octanol-eau) -2,520[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiocyanate de sodium est un composé inorganique de formule brute NaSCN et composé d'ions sodium et thiocyanate. Ce sel incolore et déliquescent est l'une des principales sources de l'anion thiocyanate. En tant que tel, il est utilisé comme précurseur pour la synthèse de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques spécialisés[5]. Il est aussi couramment utilisé en laboratoire pour tester la présence d'ions Fe3+ mis en évidence par la formation du complexe rouge sang, [Fe(NCS)(H2O)5]2+.

Synthèse et structure[modifier | modifier le code]

Les sels de thiocyanate sont typiquement préparés par la réaction des cyanures avec du soufre élémentaire. Ainsi en va-t-il pour NaSCN :

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Le thiocyanate de sodium cristallise dans un réseau orthorhombique, groupe Pnma, a = 1,338(1) nm, b = 0,409(1) et c = 0,566(1) nm, Z=4, c'est-à-dire quatre NaSCN par maille. Les ions SCN sont linéaires. Chaque centre Na+ est entouré octaédriquement par de trois atomes de soufre et trois azote fournis par des anions thiocyanate et disposés avec un arrangement fac[6].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le thiocyanate de sodium est utilisé pour convertir des halogénures d'alkyle en les thiocyanates d'alkyle correspondants. Des réactifs analogues sont le thiocyanate d'ammonium et le thiocyanate de potassium, qui présente l'avantage d'être deux fois plus soluble dans l'eau que NaSCN. Le thiocyanate d'argent peut être aussi bien utilisé car la précipitation des halogénures d'argent qui sont insolubles simplifie les traitements de purification consécutifs. Le traitement du bromure d'isopropyle avec du thiocyanate de sodium dans une solution éthanolique chaude donne le thiocyanate d'isopropyle[7].

La protonation du thiocyanate de sodium donne de l'acide isothiocyanique, S=C=N–H. Cet acide est généré in situ à partir de NaSCN et permet d'ajouter aux amines organiques, un groupe fonctionnel -C(=S)-NH2 qui les transforme en dérivé de la thiourée[8] qui sont des précurseurs utiles d'hétérocyclisations.

Sécurité[modifier | modifier le code]

Le thiocyanate de sodium est classé comme composé nocif en particulier par ingestion et/ou contact avec la peau. Cependant, il dégage un gaz très toxique[Lequel ?] en cas de contact avec un acide. Le potentiel cancérigène de NaSCN peut être considéré comme relativement faible.[réf. nécessaire]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Sodium thiocyanate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20/01/14 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Sodium thiocyanate ≥99.99%, consultée le 20/01/14.
  4. a, b, c, d et e (en) « Sodium thiocyanate » sur ChemIDplus.
  5. A. L. Schwan, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rs109
  6. P. H. van Rooyen, J. C. A. Boeyens, Sodium thiocyanate, Acta Crystallographica, 1975, vol. B31(12), pp.2933–2934. DOI:10.1107/S0567740875009326.
  7. R. L. Shriner (1943). "Isopropyl Thiocyanate". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 366. 
  8. C. F. H. Allen, J. VanAllan (1955). "2-Amino-6-Methylbenzothiazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 76.