Hétérocycle

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Carbocycle de la pyridine : chaque sommet est occupé par un atome, dont un est de l'azote (N) et les cinq autres du carbone.

Les hétérocycles forment une classe de composés organiques comportant un cycle constitué d'atomes d'au moins deux éléments différents[1]. Il s'agit généralement de carbone et d'un hétéroatome comme l'oxygène, l'azote, le phosphore, le soufre, etc. Un très grand nombre de substances naturelles et de médicaments sont des hétérocycles. Approximativement deux tiers des publications en chimie concernent de près ou de loin les hétérocycles[réf. nécessaire].

Historique[modifier | modifier le code]

Hétérocycles saturés[modifier | modifier le code]

Les hétérocycles saturés ne comportent que des liaisons simples. On trouve dans ce groupe les époxydes, les pipéridines, les pipérazines, les oxanes, etc.

Hétérocycles insaturés[modifier | modifier le code]

Les hétérocycles insaturés possèdent une insaturation (en plus du cycle), c'est-à-dire au moins une liaison double dans leur cycle.

Parmi les hétérocycles insaturés, on trouve les hétérocycles aromatiques, qui possèdent une alternance formelle de liaisons simples et doubles et respectent la règle de Hückel. Les hétérocycle aromatiques les plus simples sont le pyrrole, le thiophène, le furane et la pyridine. Les bases de l'ADN et de l'ARN sont également constitués d'hétérocycles aromatiques : adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile.

Nomenclature[modifier | modifier le code]

Article détaillé : Nomenclature des hétérocycles.

En nomenclature systématique, le nom d'un hétérocycle est formé à partir du nom du carbocycle correspondant auquel on ajoute un préfixe pour identifier l'hétéroatome : oxa- pour l'oxygène, thia- pour le soufre et aza- pour l'azote.

Références[modifier | modifier le code]

  1. (en) « Heterocyclic compounds », sur IUPAC Gold book (consulté le 27 octobre 2013) : « Cyclic compounds having as ring members atoms of at least two different elements »

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (fr) David T. Davies, Chimie des hétérocycles aromatiques, DeBoeck Université, 1997, (ISBN 2-7445-0031-3)
  • (en) John A. Joules (G.F. Smith) et Keith Miles, Heterocyclic Chemistry, 4th ed., Blackwell Publishing, 2000, (ISBN 0-6320-5453-0)
  • (en) Leo A. Paquette, Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, 1968

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]