Gabapentine
| Gabapentine | ||
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| Identification | ||
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| Synonymes |
acide 2-[1-(aminométhyl)cyclohexyl]acétique |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.056.415 | |
| No CE | 262-076-3 | |
| Code ATC | N03 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C9H17NO2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 171,236 8 ± 0,009 2 g/mol C 63,13 %, H 10,01 %, N 8,18 %, O 18,69 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La gabapentine, produit chimique dérivé de l'acide γ-aminobutyrique, est un médicament commercialisé sous le nom de Neurontin
Il est utilisé comme antiépileptique, antalgique, co-analgésique et étudié comme anxiolytique en prescription hors AMM (off-label).
Mode d'action
La gabapentine est structurellement un dérivé de l'acide γ-aminobutyrique (ou GABA). Elle est l'inhibiteur spécifique de certains canaux calciques contenant une sous-unité α2δ-1[2].
Historique
Le brevet date de 1977 et l'utilisation médicale (aux États-Unis) de 1993[3].
Le chiffre d'affaires généré a atteint 3 milliards de dollars en 2004[3]. La politique de marketing des laboratoires Parke-Davis, producteurs de la molécule et encourageant la prescription de cette dernière en dehors des indications reconnues, fait l'objet de deux procès, l'un, intenté par l'État alerté par un lanceur d'alerte, et un autre de type class actions, depuis 1996[3],[4].
Utilisation
| gabapentine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | autres antiépileptiques comprimé pélicullé GSI violet ou OLM, ATC code N03AX12 |
| Laboratoire | Parke-Davis, appartenant à Pfizer |
| Identification | |
| No CAS | 60142-96-3 |
| No ECHA | 100.056.415 |
| Code ATC | N03AX12 |
| DrugBank | 00996 |
| modifier |
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Sous le nom commercial de Neurontin, la gabapentine est utilisée comme :
- antiépileptique ;
- antalgique, dans le traitement des douleurs neuropathiques telles la neuropathie diabétique et la neuropathie post-herpétique[5], proposé pour le soulagement de la douleur neurotrope associée à la maladie de Lyme (des douleurs chroniques dites neuropathiques surviennent chez 10-15 % des patients victimes d'une neuroborréliose due à Borrelia burgdorferi[6]) ;
- comme co-analgésique à des dérivés morphiniques dans le cadre de douleurs cancéreuses neuropathiques[7] ;
- anxiolytique, off-label dans le cadre du traitement de l'anxiété généralisée (TAG) chez des sujets bipolaires, à l'instar de la prégabaline[8],[9],[10] grâce à son potentiel sédatif[11].
Autres effets
La gabapentine est parfois utilisée comme drogue récréationnelle[12].
Elle pourrait être utile, à fortes doses, dans la prise en charge de la dépendance à l'alcool, réduisant le syndrome de sevrage[13].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sills GJ, The mechanisms of action of gabapentin and pregabalin, Curr Opin Pharmacol, 2006;6:108-113
- (en) Landefeld CS, Steinman MA, « The Neurontin legacy — Marketing through misinformation and manipulation » N Eng J Med. 2009;360:103-106
- Gaillard de Semainville et Erpeldinger 2012.
- (en) Segal AZ. et G Rordorf, « Gabapentin as a novel treatment for postherpetic neuralgia » Neurology 1996;46(4):1175-1176.
- (en) Weissenbacher S, Ring J. et H Hofmann, « Gabapentin for the symptomatic treatment of chronic neuropathic pain in patients with late-stage lyme borreliosis: a pilot study » Dermatology (en) 2005;211(2):123-127. (résumé)
- Revue Médicale de Bruxelles
- (en) de-Paris F, Busnello JV, Vianna MR, Salgueiro JB, Quevedo J, Izquierdo I, Kapczinski F, « The anticonvulsant compound gabapentin possesses anxiolytic but not amnesic effects in rats », Behav Pharmacol, vol. 11, no 2, , p. 169-73. (PMID 10877122)
- (en) Pande AC, Pollack MH, Crockatt J, Greiner M, Chouinard G, Lydiard RB, Taylor CB, Dager SR, Shiovitz T, « Placebo-controlled study of gabapentin treatment of panic disorder », J Clin Psychopharmacol, vol. 20, no 4, , p. 467-71. (PMID 10917408)
- (en) « Neurontin: How it's Used for Depression and Anxiety », sur www.calmclinic.com (consulté le )
- (en) « The effect of pregabalin and gabapentin on preoperative anxiety and sedation: a double blind study », sur www.apicareonline.com (consulté le )
- (en) Smith BH, Higgins C, Baldacchino A, Kidd B, Bannister J, « Substance misuse of gabapentin » Br J Gen Pract. 2012;62:406-7
- (en) Mason BJ, Quello S, Goodell V. et al. « Gabapentin treatment for alcohol dependence, a randomized clinical trial » JAMA Intern Med. 2014;174:70-77
Voir aussi
Bibliographie
: document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.
- Hélène Gaillard de Semainville et Sylvie Erpeldinger (dir.), Procès américain du Neurontin : les dérives de l'industrie pharmaceutique (thèse soutenue publiquement pour obtenir le diplôme d'État de docteur en médecine), université Claude Bernard - Lyon 1, , 69 p. (lire en ligne [PDF])
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Gabapentine
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- Page spécifique sur le Vidal.fr
