S-adénosylméthionine

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S-Adénosylméthionine
Structure de la S-adénosylméthionine.Le méthyle activé est en jaune
Structure de la S-adénosylméthionine.
Le méthyle activé est en jaune
Identification
Nom IUPAC [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]{[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytétrahydrofuran-2-yl]méthyl}méthylsulfonium
Synonymes

SAM, AdoMet

No CAS 29908-03-0
No EINECS 249-946-8
PubChem 34755
ChEBI 15414
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H22N6O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 398,437 ± 0,021 g/mol
C 45,22 %, H 5,57 %, N 21,09 %, O 20,08 %, S 8,05 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La S-adénosylméthionine, ou SAM, est un métabolite présent dans les cellules et qui est impliqué en premier lieu comme coenzyme dans les réactions de transfert de méthyle.

La SAM a été découverte en 1953 par le biochimiste italien Giulio Cantoni[2]. Elle est synthétisée à partir de la méthionine et de l'ATP par la méthionine adénosyl transférase (EC 2.5.1.6). La réaction conduit à la formation d'un sulfonium au niveau de l'atome de soufre qui devient asymétrique. Seul l'isomère (S) est biologiquement actif.

Le groupement méthyle activé est utilisé par de nombreuses enzymes de type méthyltransférase (enzymes qui catalysent des réactions de transfert de méthyle et appartenant à la catégorie EC 2.1.1 dans la nomenclature EC), les méthylases SAM-dépendantes. Par exemple, la SAM est utilisée comme substrat par les ADN méthyltransférases ou les histones méthyltransférases. De plus, elle sert, dans l'organisme, à la synthèse de l'épinéphrine par réaction de substitution nucléophile avec la norépinéphrine. Ces réactions de transfert de méthyle ont pour produit la S-adénosylhomocystéine (SAH). Celle-ci est recyclée, l'homocystéine étant clivée de l'adénosine par la S-adénosylhomocystéine hydrolase, puis méthylée à nouveau en méthionine, avant d'être réactivée en SAM.

Chez les plantes, la SAM est également utilisée comme précurseur pour la synthèse d'éthylène, ce gaz jouant le rôle d'hormone, en particulier dans la maturation des fruits et le flétrissement des feuilles.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) G. L. Cantoni, « S-Adenosyl methionine; a new intermediate formed enzymatically from L-methionine and adenosine triphosphate », J. Biol. Chem. 204 403-416, 1953.