Roténone

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Roténone
Roténone
Identification
Nom IUPAC 1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl-(1) benzopyrano (2,4-b) furo (2,3-h) (1)-benzopyran-6 (6H)-one
No CAS 83-79-4
No EINECS 201-501-9
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C23H22O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 394,4172 ± 0,0217 g/mol
C 70,04 %, H 5,62 %, O 24,34 %,
Propriétés physiques
fusion 165 à 166 °C[1]
ébullition 210 à 220 °C à 0,5 mmHg
Solubilité 0,2 mg·l-1 dans l'eau à 20 °C
Masse volumique 1,27 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante <0,01 µbar à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   2588   
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H315, H319, H335, H410,
Écotoxicologie
DL50 2,8 mg·kg-1 souris oral
0,2 mg·kg-1 rat i.v.
2,65 mg·kg-1 souris i.p.
LogP 4,10[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La roténone est une molécule organique qui fait partie de la classe des ichtyotoxines, naturellement produite par certaines plantes tropicales, qui est toxique pour de nombreuses espèces d'animaux à sang froid. Elle entre dans la composition de nombreux pesticides et insecticides.

Étymologie[modifier | modifier le code]

Le nom « roténone » vient de Roten, le nom japonais de la plante Derris elliptica Benth., (aujourd'hui Paraderris elliptica (Wall.) Adema). Il a été donné par le chimiste Nagai Nagayoshi qui a isolé cette molécule au Japon en 1902[4].

Chimie[modifier | modifier le code]

La roténone a été isolée dans plusieurs espèces végétales qui toutes poussent sur des sols pauvres, généralement acides et en présence d’une atmosphère humide (75 % d'humidité minimum) :

Mais il en existe 64 autres dans la famille des Fabaceae.

Composition[modifier | modifier le code]

Aspect[modifier | modifier le code]

Poudre blanche cristalline.

Solubilité[modifier | modifier le code]

La roténone est soluble dans l'acétone, le trichloréthylène, le chloroforme, certains solvants organiques mais non dans l'eau sous sa forme purifiée.

Réglementation[modifier | modifier le code]

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques dans l’Union européenne, cette substance active est interdite à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE. La décision de la Commission européenne no 2008/317/CE du 10 avril 2008 demande à tous les États membres de retirer les autorisations des produits contenant de la roténone :

  • à la commercialisation pour le 10 octobre 2008.
  • à l'utilisation pour le 10 octobre 2009.

Par dérogation accordée par la Commission Européenne, la France bénéficie d'un délai supplémentaire pour des usages sur pommes, pêches, cerises, vigne et pommes de terre, en réservant l'emploi de la roténone aux utilisateurs professionnels munis d'un équipement de protection approprié. Le délai s'applique :

  • à la commercialisation jusqu'au 30 avril 2011.
  • à l'utilisation jusqu'au 31 octobre 2011.

Par l'avis publié au Journal Officiel français du 21 août 2008, la date limite d'écoulement des stocks en France a en fait été fixée :

  • à la distribution au 15 mai 2009,
  • à l'utilisation au 10 octobre 2009.

L'avis précise que, au cas où des alternatives en agriculture biologique ne seraient pas encore disponibles au 10 octobre 2008, certaines autorisations de mise sur le marché pourraient être maintenues au titre des usages essentiels jusqu’à homologation d’une solution alternative, et au plus tard jusqu’au 30 avril 2011. Les usages qui seront potentiellement maintenus sont les suivants (sous réserve des dispositions relatives aux LMR) : pomme, poire, cerise, pêche, vigne et pommes de terre; avec une dérogation limitée aux utilisateurs professionnels avec les équipements de protection appropriés.

La roténone est classifiée comme[réf. nécessaire]: T : Toxique. R61 (cat. 2) : Risque pendant la grossesse d'effets néfastes pour l'enfant. R62 : Risque possible d'altération de la fertilité.

Histoire[modifier | modifier le code]

Des plantes riches en roténone ont donc été utilisées et le sont encore pour les Nivrées (ou pêche à la nivrée) en Malaisie, en Afrique équatoriale et en Amazonie pour leurs vertus « ichtyotoxique » (qui tue les poissons).

Leur usage pourrait dater de plus de 2000 ans. Au Moyen Âge, les européens importaient via Venise, Gênes, Barcelone ou Marseille l’"Herbe Persanne" d'Indonésie ou de Malaisie en passant par le Moyen-Orient. Dès les années 1920, on en a fait une poudre insecticide (produite à raison de milliers de tonnes par an à partir de plantes cultivées au Brésil, Pérou, Congo belge, en Afrique équatoriale française, au Cambodge et en Indonésie néerlandaise. Les importateurs les plus importants étaient néerlandais et belges avant les États-Unis et la France). À partir des années 1945, le DDT ou l'HCH puis d'autres molécules insecticides ont remplacé la roténone. Puis pour des raisons environnementales (biodégradabilité), elle est à nouveau appréciée.

Controverse sur la toxicité humaine et la maladie de Parkinson[modifier | modifier le code]

L'administration par injection[5] chronique à de faibles doses répétées de roténone provoque chez les rats la maladie de Parkinson[6]. À la différence de la plupart des substances neurotoxiques, la roténone possède une toxicité sélective pour les neurones producteurs de dopamine[7]. Sa toxicité proviendrait de son effet inhibiteur du complexe I de la chaîne respiratoire mitochondriale[8]. Elle est donc particulièrement utilisée pour comprendre les mécanismes de la maladie de Parkinson. Dans sa phase initiale, la neurotoxicité de la roténone n'entraîne aucun symptôme. Quand les premiers symptômes apparaissent, les dégâts sont déjà irrémédiables.

L'utilisation sans cesse croissante et banalisée de la roténone coïncide avec l'augmentation de cas de maladie de Parkinson[9]. D'autres insecticides (de synthèse ceux-là) sont aussi montrés du doigt[10].

Le statut légal de la roténone en France ne tient pas compte de ces connaissances controversées. En effet, l'exposition normale des utilisateurs ne peut se faire que par inhalation ou ingestion. Dans ces cas là, la roténone est neutralisée par l'alcalinité de l'intestin, elle n'est pas transmise à la circulation sanguine et donc ne peut parvenir au cerveau.

Dans l'expérience de l'université d'Emory, la roténone a été mélangée à des produits qui ne sont pas utilisés en agriculture et qui ont la propriété de favoriser la pénétration des molécules à travers les tissus. Néanmoins l'usage de pénétrants, adjuvant ajouté aux préparations commerciales, qui permettent de faire passer les molécules actives dans les plantes ou les insectes, peut avoir un effet similaire et augmenter considérablement la toxicité de la roténone.

L'objet de l'étude n'était pas d'incriminer l'utilisation agricole de la roténone dans le développement de la maladie de Parkinson. L'auteur précise d'ailleurs lui-même que la roténone a une toxicité faible quand elle est administrée par voie orale.

Le but du chercheur était simplement de trouver un moyen d'obtenir des rats atteints de la maladie de façon régulière pour mieux pouvoir étudier les lésions qu'elle provoque dans les tissus du cerveau.

Dans une étude publiée le 26 janvier 2011 par la revue Environmental Health Perspectives il est dit que : « La maladie de Parkinson est 2,5 fois plus fréquente chez les sujets ayant déclaré avoir utilisé de la roténone » (This study provides strong evidence of an association between rotenone use and Parkinson Disease in humans. PD developed 2.5 times as often in those who reported use of rotenone compared with non-users).

Ecotoxicité[modifier | modifier le code]

Son activité sur les insectes semble liée au blocage de la synthèse de l'ATP au niveau de la mitochondrie. Elle bloque le flux d'électrons entre les centres Fe-S et l'ubiquinone, sur le complexe I (ou NADH Coenzyme Q réductase) de la chaîne mitochondriale. La molécule étant instable dans l'eau et exposée à la lumière, elle se dégrade et perd sa toxicité avec le temps, plus ou moins vite selon l'environnement. Il semble que dans le cas des poissons, la roténone agisse dès le contact avec les branchies. Elle ne pénétrerait pas la chair, qui peut donc être consommée, d'autant que la cuisson dégrade la molécule.

Rituellement, les indiens wayana ne doivent pas boire une autre boisson que de l'eau réservée sur laquelle flottent des roseaux durant l'opération de la nivrée. Le sens donné à cet acte est-il uniquement symbolique (il s'agirait par une relation magique de faire en sorte que comme le roseau qui flotte, les poissons asphyxiés remontent et flottent aussi), ou la tradition indique-t-elle aussi qu'il ne faut pas boire l'eau empoisonnée par le suc des lianes utilisées pour tuer les poissons ?

Annexes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]

Voir aussi[modifier | modifier le code]