Aconitine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Aconitine
Aconitine
Identification
Nom UICPA 20-ethyl-3α,13,15α-trihydroxy-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-8,14α-diyl 8-acetate 14-benzoate
No CAS 302-27-2
No EINECS 206-121-7
PubChem 245005
ChEBI 2430
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C34H47NO11  [Isomères]
Masse molaire[1] 645,7371 ± 0,034 g/mol
C 63,24 %, H 7,34 %, N 2,17 %, O 27,25 %,
Propriétés physiques
fusion 204 °C[2]
Solubilité eau : 0,3 g/l[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Très toxique
T+



Transport[2]
66
   1544   
SGH[4]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H330,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’aconitine est un alcaloïde trouvé chez plusieurs espèces du genre Aconitum, principalement l’aconit napel. C'est une neurotoxine.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

L'aconitine est facilement absorbée par les muqueuses et par contact cutané.

L’aconitine ouvre les canaux du sodium dans le cœur et les autres tissus de l’organisme. Les symptômes d'une intoxication incluent la paresthésie, l'analgésie, l'hyperhidrose, une baisse de la température corporelle et des vomissements. Une paralysie progressive et la mort par paralysie respiratoire ou arrêt cardiaque peuvent suivre.

L'aconitine est métabolisée par hydroxylation, N-deséthylation et déméthylation, réalisées principalement par les enzymes CYP3A4/5 et CYP2D6 en aconitine déméthylée et en aconitine N-deséthylée[5].

Le traitement est symptomatique.

La LD50 est de 0,12 mg·kg-1 (souris, IV) ou de 5,97 mg·kg-1 (PO). Par voie orale, la dose létale chez l’homme varierait de 2 à 5 mg. La concentration dans les racines de l’aconit napel dépasse le 1 %, l’ingestion de quelques grammes est mortelle.

Usage[modifier | modifier le code]

L’aconit est utilisé depuis des siècles par la médecine traditionnelle chinoise. L'aconitine est utilisée comme analgésique, anticongestif et sudorifique, antirhumatismal. La plante sert de sédatif pour les douleurs névralgiques et les toux spasmodiques.

En Chine, ces plantes sont cultivées pour le traitement de semences.

Des recherches sur la possibilité de fabriquer des munitions à l'aconitine furent lancées par les chercheurs allemands pendant la Seconde Guerre mondiale pour intoxiquer l'ennemi. Faute de temps, elles n'aboutirent jamais.

Culture[modifier | modifier le code]

L'aconitine est le poison utilisé par Berthe Sauvresy pour tuer son mari dans le crime d'Orcyval d'Emile Gaboriau. Il s'agit également du poison utilisé par Hannah McKay pour tuer ses victimes dans la série Dexter.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d Entrée du numéro CAS « 302-27-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  3. « aconitine » sur ESIS, consulté le 14 février 2009
  4. Numéro index 614-008-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. Tang L, Ye L, Lv C, Zheng Z, Gong Y, Liu Z, Involvement of CYP3A4/5 and CYP2D6 in the metabolism of aconitine using human liver microsomes and recombinant CYP450 enzymes. Toxicol Lett. 2011 Apr 10;202(1):47-54. doi: 10.1016/j.toxlet.2011.01.019. Epub 2011 Jan 28.

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]