Acide aspartique

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Acide aspartique
L-Asparaginsäure - L-Aspartic acid.svg
Acide L ou S(+)-aspartique

D-Aspartic acid.svg
Acide D ou R(-)-aspartique
Identification
Nom IUPAC acide (2S)-2-aminobutanedioïque
Synonymes

D, Asp

No CAS 617-45-8 (racémique)
56-84-8 (L) ou S(+)
1783-96-6 (D) ou R(–)
No EINECS 200-291-6 (L)
217-234-6 (D)
FEMA 3656
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[2] 133,1027 ± 0,0051 g/mol
C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %,
pKa 2,0
10,0
3,9
Propriétés physiques
fusion 270 °C[1]
ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C[1]
Solubilité dans l'eau : 4,5 g·l-1[1]
Masse volumique 1,7 g·cm-3[1]
Propriétés biochimiques
Codons GAU, GAC
pH isoélectrique 2,85
Acide aminé essentiel Non
Occurrence dans les protéines humaines 5,3 %
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21 (L)[3]
Paramètres de maille a = 7,617 Å

b = 6,982 Å
c = 5,142 Å
α = 90,00 °
β = 99,84 °
γ = 90,00 °

Z = 4 (L)[3]
Volume 269,44 Å3 (L)[3]
Densité théorique 3,281 (L)[3]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +5,0 ° .dm-1.g-1.cm³
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP -3,89[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide aspartique (dont l'anion s'appelle aspartate) est un acide carboxylique. C'est un acide dicarboxylique, polaire. C'est l'un des 22 acides aminés codés génétiquement.

Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée, il participe à la gluconéogenèse et il joue un rôle de substrat de la voie de biosynthèse des pyrimidines. C'est un neurotransmetteur excitant du cerveau sous sa forme méthylée, activant les récepteurs NMDA (N-méthyl-D-aspartate), qui sont des récepteurs au glutamate[5].

L’acide aspartique a un point isoélectrique de 2,85, ce qui en fait le plus acide des acides aminés. Son rayon de Van der Waals est égal à 2,91 Å.

Acide aspartique et aspartame[modifier | modifier le code]

L'acide aspartique représente 40 % des produits de dégradation de l’aspartame[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f ACIDE L - ASPARTIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d « Aspartic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté en 12 décembre 2009)
  4. « Acide aspartique (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. Acide aspartique sur Techno-Science.net.
  6. [PDF] julientap.free.fr)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]