Stilbénoïde

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Les stilbénoïdes sont des polyphénols naturels formés à partir d’une structure comportant deux noyaux benzéniques liés par un pont de deux carbones : C6-C2-C6. Ce sont des métabolites produits par les plantes en défense contre une attaque de pathogènes (des phytoalexines antifongiques ou antimicrobiennes) ou bien, ce sont parfois des régulateurs de croissance.

On distingue trois classes de stilbénoïdes selon la nature du pont liant les noyaux aromatiques :

Stilbénoïdes
Pont C2 Classe Squelette carboné
Éthane
–C-C-
Bibenzyls
Bibenzyl.svg
Éthène
–C=C-
Stilbènes
(trans-/cis-)
Stilbene photoisomerization.svg
Cyclisé Phénanthrènes
Phenanthrene2.svg
  • Les bibenzyls et leurs dérivés sont largement répandus chez les hépatiques mais sont plus rares chez les plantes supérieures (Orchidacées, Combretacées, Dioscoreacées). Leurs propriétés antimicrobiennes étaient connues des Indiens d’Amérique du Nord qui traitaient les blessures, brûlures et autres affections de la peau avec de nombreuses mousses (Bryum, Mnium, Polytrichum)[1]. Les orchidées du genre Dendrobium se caractérisent par la présence de nombreux bibenzyls. Plus de vingt bibenzyls ont été détectés dans ce genre : moscatiline, gigantol, chrysotoxin, chrysotobibenzyl, etc. La moscatiline possède une activité antitumorale, antiangiogénique, et anti-inflammatoire[2]. L'herbologie chinoise traditionnelle classe le Dendrobium nobile (Orchidaceae) parmi les cinquante plantes fondamentales. Traditionnellement utilisé comme analgésique, antipyrétique et tonique, les analyses chimiques ont montré que cette orchidée était riche en bibenzils, phénanthrènes, alcaloïdes, fluorènones et sesquiterpénoïdes dotés d'activités cytotoxiques, antimutagéniques et anti-inflammatoires[3].
  • Les stilbènes se rencontrent dans de nombreux végétaux supérieurs, sous forme libres ou hétérosides, parfois polymères. Ainsi, le trans-resvératrol se trouve dans les raisins, les cacahuètes et les baies rouges (canneberges, myrtilles, airelles). Un grand nombre d’études lui ont été consacrées depuis qu’il a été invoqué pour expliquer le « paradoxe français » (une apparente compatibilité entre une consommation importante de graisses saturées et un taux de maladies cardio-vasculaires faible). Ces études ont mis en évidence entre autres, sa capacité d’inhiber l’agrégation plaquettaire et d’empêcher l’oxydation du LDL[4]. Autres stilbènes : le pinosylvine, le picéatannol, le ptérostilbène (dans le raisin et les myrtilles), un glucoside : le trans-picéide.
  • Les phénanthrènes dérivés du stilbène par couplage oxydatif des noyaux aromatiques se trouvent dans les familles des Orchidacées (Dendrobium, Bulbophyllum, Maxillaria, etc.), des Dioscoreacées, Bétulacées et Combretacées ainsi que chez les hépatiques[5]. Le tamier commun (Dioscorea communis), une des rares Dioscoreae européenne, contient de nombreux phénanthrènes cytotoxiques[6].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions médicales internationales,‎ 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)
  2. (en) Li Yang, Zhengtao Wang, Luoshan Xu, « Phenols and a triterpene from Dendrobium aurantiacum var. denneanum (Orchidaceae) », Biochemical Systematics and Ecology, vol. 34,‎ 2006, p. 658-660
  3. (en) Hyekyung Yang, Sang Hyun Sung et Young Choong Kim, « Antifibrotic Phenanthrenes of Dendrobium nobile Stems », J. Nat. Prod., vol. 70,‎ 2007, p. 1925-1929
  4. Higdon, Jane, « Resveratrol », sur Oregon State University, The Linus Pauling Institute Micronutrient Information Center,‎ 2005
  5. (en) Adriána Kovács, Andrea Vasas, Judit Hohmann, « Natural phenanthrenes and their biological activity », Phytochemistry, vol. 69,‎ 2008, p. 1084-1110
  6. (en) Adriána Kovács, Peter Forgo, Istvan Zupko, Borbala Réthy, Gyorgy Falkay, Pal Szabo, Judit Hohmann, « Phenanthrenes and a dihydrophenanthrene from Tamus communis and their cytotoxic activity », Phytochemistry, vol. 68,‎ 2007, p. 687-691