Acétylcystéine

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Acétylcystéine
Acétylcystéine
Identification
Nom IUPAC (R)-N-acétyl-L-cystéine
No CAS 616-91-1 (L)
No EINECS 210-498-3
DrugBank DB06151
PubChem 581, 12035
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 163,195 ± 0,011 g/mol
C 36,8 %, H 5,56 %, N 8,58 %, O 29,41 %, S 19,65 %,
Propriétés physiques
fusion 109,5 °C [2]
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 83 %
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 5,6 h (adultes),
11 h (nouveau-nés)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N-acétylcystéine ou acétylcystéine (DCI) ou NAC est un acide aminé non essentiel, qui stimule la production de glutathion, un antioxydant. L'acétylcystéine est un thiol, qui peut s'oxyder en réduisant la quantité de radicaux libres. Il est utilisé comme médicament et comme complément alimentaire.

L'acétylcystéine est un dérivé de la cystéine, avec un groupe acétyl qui est attaché à l'atome d'azote. Cette molécule est vendue comme complément alimentaire et protecteur du foie. Il est utilisé contre la toux. Il agit en cassant les ponts disulfures du mucus et le liquéfie, ce qui facilite la toux. Ce mécanisme est aussi utilisé pour rendre moins épais le mucus épaissi dans la fibrose cystique[réf. nécessaire] et pulmonaire.

Indications[modifier | modifier le code]

Mucolytique[modifier | modifier le code]

l'acétylcystéine est utilisée comme agent mucolytique (fluidifiant ou « dissolvant de mucus ») pour aider à briser le mucus épais souvent présent en cas de troubles respiratoires (par exemple grippe, bronchite, sinusite). Elle opère par scission des ponts disulfures des mucoprotéines.

Traitement des intoxications au paracétamol (UE) / acétaminophène (Canada/É.-U.A.)[modifier | modifier le code]

L'administration d'une perfusion intraveineuse d'acétylcystéine (forme IV (Fluimucil)) protège le foie des dommages dus aux métabolites toxiques.

Prévention de la toxicité des produits de contraste iodés[modifier | modifier le code]

Elle est donnée per os pour les examens avec injections d'iode (scanners, coronarographies, etc) car elle pourrait protéger le rein de l'insuffisance rénale aiguë due aux produits de contraste iodés de deux manières : en augmentant le débit de perfusion rénale et par une action antioxydante au niveau des tubules rénaux (que l'iode oxyde)[3]. L'efficacité, au final, sur la fonction rénale n'est pas démontrée[4].

La prise de N-acétyl cystéine pourrait prévenir la néphropathie liée au produit de contraste avec un effet dose-dépendant chez les patients traités pour une angioplastie primaire et pourrait améliorer les résultats de l'hospitalisation La N-acétylcystéine protège les patients atteints d'une insuffisance rénale modérée, des détériorations causées par les produits de contraste sur la fonction rénale après les procédures d'angiographie avec des effets indésirables minimes et un faible coût.

Un essai clinique de 2010, a cependant montré que l'acétylcystéine est inefficace dans la prévention des néphropathies induites par les produits de contraste. Cet essai, qui a inclus 2308 sujets, a montré que l'acétylcystéine n'est pas meilleur que le placebo. Quand l'acétylcystéine et le placebo étaient utilisés, l'incidence de la néphropathie était la même (de 13%)

Troubles psychiatriques[modifier | modifier le code]

En psychiatrie, elle est testée dans le cadre de traitements contre la dépression et les troubles bipolaires[5], [6]. Elle diminuerait les symptômes de la schizophrénie. Une efficacité est envisagée dans l'autisme, le "craving" dans l'addiction à la cocaïne, les troubles obsessionnels compulsifs et le tabagisme. On pense qu'elle agit en modulant les récepteurs NMDA glutamate ou en augmentant la glutathione. La N-Acétyl-Cystéine augmente la concentration de glutamate ce qui restaure la plasticité des synapses[7].

Posologie et effets secondaires[modifier | modifier le code]

  • nausées,
  • gastralgies,
  • vomissements.

Formes commerciale[modifier | modifier le code]

L'acétylcystéine est disponible sous forme de :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Acetylcysteine » sur ChemIDplus, consulté le 8 août 2009
  3. (en) Drager LF, Andrade L, Barros de Toledo JF et al. Renal effects of N-acetylcysteine in patients at risk for contrast nephropathy: decrease in oxidant stress-mediated renal tubular injury, Nephrol Dial Transplant, 2004;19:1803–1807
  4. ACT Investigators, Acetylcysteine for prevention of renal outcomes in patients undergoing coronary and peripheral vascular angiography: main results from the Randomized Acetylcysteine for Contrast-Induced Nephropathy Trial (ACT), Circulation, 2011;124:1250–1259
  5. (en) M. Berk, D. Copolov, O. Dean, K. Lu, S. Jeavons, I. Schapkaitz, M. Anderson-Hunt, A. Bush « N-Acetyl Cysteine for Depressive Symptoms in Bipolar Disorder—A Double-Blind Randomized Placebo-Controlled Trial » Biological Psychiatry Volume 64, 2005, Issue 6, Pages 468-75. PMID 18534556
  6. Maintenance N-acetyl cysteine treatment for bipolar disorder: a double-blind randomized placebo controlled trial. Berk M, Dean OM, Cotton SM, et al. BMC Med. 2012 Aug 14; 10:91. Epub 2012 Aug 14. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3482580/
  7. http://www.nature.com/neuro/journal/v12/n2/abs/nn.2250.html
  • (en) Hoffmann U, Fischereder M, Kruger B, Drobnik W, Kramer BK. The value of N-acetylcysteine in the prevention of radiocontrast agent-induced nephropathy seems questionable. J Am Soc Nephrol 2004;15:407-10. Fulltext. PMID 14747387.
  • (en) Miner SE, Dzavik V, Nguyen-Ho P, Richardson R, Mitchell J, Atchison D, Seidelin P, Daly P, Ross J, McLaughlin PR, Ing D, Lewycky P, Barolet A, Schwartz L. N-acetylcysteine reduces contrast-associated nephropathy but not clinical events during long-term follow-up. Am Heart J 2004;148:690-5. PMID 15459602.
  • (en) Tepel M, van der Giet M, Schwarzfeld C, Laufer U, Liermann D, Zidek W. Prevention of radiographic-contrast-agent-induced reductions in renal function by acetylcysteine. N Engl J Med 2000;343:180-4. PMID 10900277.

Liens externes[modifier | modifier le code]