Coumaphène

Coumaphène
Structure du Coumaphène, un anticoagulant.
Général
Nom IUPAC	4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)-2H-chromén-2-one
Synonymes	warfarine (RS)-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)coumarine
No CAS	81-81-2
No EINECS	201-377-6
Code ATC	B01AA03
SMILES	CC(C[C@@H](C1=CC=CC=C1)C3=C(C2=CC=CC=C2OC3=O)O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3/t15-/s3
Apparence	poudre cristalline sans goût, incolore à blanche, sans odeur.
Propriétés chimiques
Formule brute	C19H16O4  [Isomères]
Masse molaire	308,3279 ± 0,0175 g·mol−1 C 74,01 %, H 5,23 %, O 20,76 %,
pKa	5,08
Propriétés physiques
T° fusion	161 °C
T° ébullition	Se décompose au-dessous du point d'ébullition
Solubilité	17 mg·l-1 eau à 20 °C
Pression de vapeur saturante	à 106 °C : 133 Pa
Précautions
Directive 67/548/EEC
T
Numéro index : 607-056-00-0 Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R48/25 : Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par ingestion. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 48/25, 52/53, 61,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport
-    3027    Numéro ONU : 3027 : PESTICIDE COUMARINIQUE SOLIDE TOXIQUE
SGH
Danger H360D, H372, H412, H360D : Peut nuire au fœtus. H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	3 mg·kg-1 souris oral 165 mg·kg-1 souris i.v. 750 mg·kg-1 souris i.p.
LogP	2,52
Valeur d'exposition	0,5 mg·m-3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le coumaphène ou warfarine (C₁₉H₁₆O₄) est un composé organique de la famille des coumarines. C'est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet rodenticide.

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 2006/5/CE.
• pour la France : cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Solubilité : 17 mg·l^-1,

Usage en médecine

La warfarine est aussi la dénomination commune internationale d’un médicament de la classe des antivitaminiques K (dérivés coumariniques). Une dénomination commerciale connue est la COUMADINE®.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 14 mg·l^-1,

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne