Riboflavine

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Riboflavine
Riboflavin.svg
Structure de la riboflavine
Identification
Nom IUPAC 7,8-dimethyl- 10-((2R,3R,4S)- 2,3,4,5- tetrahydroxypentyl) benzo [g] pteridine- 2,4 (3H,10H)- dione
Synonymes vitamine B2, lactoflavine
No CAS 83-88-5
No EINECS 201-507-1
Code ATC A11HA04
DrugBank DB00140
PubChem 1072
No E E101(i)
SMILES
InChI
Apparence cristaux orange à jaunes[1].
Goût amer[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C17H20N4O6  [Isomères]
Masse molaire[3] 376,3639 ± 0,0176 g/mol
C 54,25 %, H 5,36 %, N 14,89 %, O 25,51 %,
Propriétés physiques
fusion 278 à 279 °C (décomposition)[2]
Solubilité 0,01 g·100ml-1 (eau, 25 °C)[1]

Sol. dans les solutions de NaCl;
0,0045 g·100ml-1 (éthanol absolu, 27,5 °C);
Légèrement sol. dans le cyclohexanol, l'acétate d'amyle et l'alcool benzylique, le phénol;
Insol dans l'éther, le chloroforme, l'acétone, le benzène;

Très sol. dans les alcalis (avec décomposition)[2]
Écotoxicologie
LogP -1,46[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vitamine B2, correspondant à la riboflavine, ou lactoflavine, est une vitamine hydrosoluble nécessaire à la synthèse de la flavine adénine dinucléotide (FAD) et de la flavine mononucléotide (FMN), deux cofacteurs essentiels aux flavoprotéines.

La vitamine B2 joue un rôle important dans la transformation des aliments simples (glucides, lipides et protéines) en énergie. Elle intervient dans le métabolisme de réparation des muscles.

Sources de vitamine B2[modifier | modifier le code]

La riboflavine se trouve naturellement dans les asperges, le maïs soufflé, les bananes, les kakis, le gombo, bette à carde, le fromage, le lait, le yogourt, la viande, les œufs, le poisson et les haricots verts, dont chacun contient au moins 0,1 mg de vitamine B par 85-300g. (5). D'autres sources sont le fromage, les légumes verts feuillus, le foie, les reins, les légumineuses, les tomates, les levures, les champignons et les amandes[4].

Utilisations[modifier | modifier le code]

Additif alimentaire[modifier | modifier le code]

Elle est utilisée comme additif alimentaire en tant que colorant alimentaire jaune sous le numéro E101(i). C'est en fait la seule vitamine hydrosoluble ainsi colorée, et sa couleur est responsable de la teinte jaune des préparations solides ou des solutions aqueuses de vitamines B.

L'additif alimentaire E106 (parfois E101a)[5] correspond au phosphate de riboflavine, et il est converti rapidement par l'organisme en vitamine B2. On le trouve notamment dans les pâtisseries, confitures, produits laitiers, confiseries et compléments alimentaires enrichis en vitamine B2[6].

Usage thérapeutique[modifier | modifier le code]

Elle est également utilisée en tant que traitement de fond de la migraine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c RIBOFLAVINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b et c « RIBOFLAVIN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 18 septembre 2009
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Higdon, Jane; Victoria J. Drake (2007). "Riboflavin". Micronutrient Information Center. Linus Pauling Institute at Oregon State University. Retrieved December 3, 2009.
  5. Les deux dénominations sont employées sur guide-nutrition.fr
  6. Liste des utilisations sur avenir-bio.fr

Voir aussi[modifier | modifier le code]