Alcool benzylique

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Alcool benzylique
Alcool benzylique
Identification
Nom IUPAC phénylméthanol
Synonymes

alpha-hydroxytoluène
alcool benzylique

No CAS 100-51-6
No EINECS 202-859-9
No E E1519
FEMA 2137
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O  [Isomères]
Masse molaire[5] 108,1378 ± 0,0065 g/mol
C 77,75 %, H 7,46 %, O 14,8 %,
pKa 15.40 [2]
Moment dipolaire 1,71 ± 0,09 D [3]
Diamètre moléculaire 0,596 nm [4]
Propriétés physiques
fusion −15 °C[1]; −15,2 °C[2]
ébullition 205 °C[1]; 205,3 °C[2]
Solubilité dans l'eau : 40 g·l-1[1]
sol. dans le benzène, le méthanol, le chloroforme, l'éthanol, l'éther, l'acétone;

35 g·l-1 (eau, 20 °C);

42,9 g·l-1 (eau, 25 °C)[2]
Paramètre de solubilité δ 24,8 MPa1/2 (25 °C)[6];
23,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1,04 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 436 °C[1]
Point d’éclair 93 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,313 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 13,2 Pa[1]
Point critique 44,0 bar, 447,05 °C [7]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,5384 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[9]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H332,
Inhalation nocif
Ingestion nocif
Écotoxicologie
LogP 1,1[1]
Seuil de l’odorat bas : 5,5 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alcool benzylique est un alcool de formule brute C6H5CH2OH. C'est un liquide incolore, inflammable et irritant.
Cannizzaro le découvre en 1853 par l'action de l'hydroxyde de potassium sur le benzaldéhyde.

Caractéristiques[modifier | modifier le code]

Applications[modifier | modifier le code]

L’alcool benzylique est utilisé comme solvant polyvalent dans la fabrication des encres, des peintures, des laques, et des revêtements en résine époxy[12]. C'est aussi un précurseur de plusieurs esters, employé en photographie (comme révélateur), dans la fabrication des savons, des parfums et comme agent de sapidité.

Dans les nanotechnologies[modifier | modifier le code]

L’alcool benzylique a été utilisé comme solvant polaire pour le conditionnement par di-électrophorèse des nanofils[13],[14].

Industrie de la santé[modifier | modifier le code]

L’alcool benzylique, à faible concentration, sert d'antiseptique dans les traitement intraveineux, les cosmétiques et les crèmes.

Aux Etats-Unis, la FDA a autorisé le recours à l’alcool benzylique en solution à 5% pour la lutte contre les poux chez les enfants de plus de 6 mois et les adultes[15].

Expertise[modifier | modifier le code]

L’alcool benzylique possède pratiquement le même indice de réfraction que le quartz ou la fibre de laine : si on plonge un cristal de quartz translucide dans de l’alcool benzylique, il est presque invisible. Cette propriété a été mise à profit comme essai non-destructif d'identification du quartz (cf. l'énigme du crâne de cristal ). De même, une fibre de laine blanche, une fois plongée dans une solution d’alcool benzylique, révélera clairement ses impuretés (fibres médullaires et traces de végétaux).

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i et j ALCOOL BENZYLIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. a, b, c et d « BENZYL ALCOHOL » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC,‎ 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  4. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,‎ 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,‎ 2007, 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  9. « Alcool benzylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. Numéro index 603-057-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Benzyl alcohol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
  12. « Benzyl alcohol », sur chemicalland21.com.
  13. Cf. Alex D. Wissner-Gross, « Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects », Nanotechnology, no 17,‎ 2006, p. 4986–4990 (lire en ligne).
  14. « Nanowires get reconfigured », sur Nanotechweb.org,‎ 19 octobre 2006.
  15. « Prescribing Information for Ulesfia Lotion », sur Sciele Pharmaceuticals, Inc.,‎ avril 2009 (consulté le 29 août 2009).