Scutellarine

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Scutellarine
Scutellarine
Identification
Nom IUPAC acide (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-4-oxochromèn-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylique
Synonymes

bréviscapine
4',5,6-trihydroxyflavone-7-O-β-D-glucuronide

No CAS 27740-01-8
PubChem 185617
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes en forme d'aiguilles
Propriétés chimiques
Formule brute C21H18O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 462,3604 ± 0,0217 g/mol
C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
Propriétés physiques
fusion 218 à 220 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La scutellarine est un composé de la famille des flavones, naturellement présent dans les plantes de la famille des Scutellaria (d'où son nom provient), mais aussi dans celles des Erigeron et dans les Jacarandas. C'est en fait plus précisément un hétéroside de flavone, le 7-O-glucuronide de la scutellaréine.

Comme la plupart des flavones et hétérosides de flavones, la scutellarine se présente sous la forme de cristaux jaunes en forme d'aiguilles. Elle a un gout amer, et se dissout dans l'éthanol et l'éther.

Utilisation[modifier | modifier le code]

La scutellarine, comme la valériane, est un sédatif naturel[3].

Certaines études in vitro ont montré que la scutellarine (comme la scutellaréine) semblait provoquer l'apoptose de cellules cancéreuses, en particulier sur les cellules cancéreuses mammaires et ovariennes.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M.P. Yuldashev, « Flavonoids of the epigeal part ofScutellaria comosa », Chemistry of Natural Compounds, vol. 35, no 2,‎ mars 1999, p. 212-213 (lien DOI?)
  3. E. E. Shook: Advanced Treatise on Herbology. Health Research Books, 1998, ISBN 0-7873-0789-0