Chrysine

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Chrysine
Chrysine
Identification
Nom IUPAC 5,7-dihydroxy-2-phénylchromèn-4-one
Synonymes

5,7-dihydroxyflavone
galangine flavanone

No CAS 480-40-0
No EINECS 207-549-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 254,2375 ± 0,0139 g/mol
C 70,86 %, H 3,96 %, O 25,17 %,
Propriétés physiques
ébullition 285,5 °C[2]
Solubilité 84 mg·l-1 (eau,25 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 1,57×10-9 mmHg à 25 °C [2]
Écotoxicologie
LogP 3,52[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La chrysine est un composé chimique de la famille des flavones naturellement présent dans la fleur passiflore bleue (Passiflora caerulea). Elle est présente également en petite quantité dans les rayons de ruche, et on a aussi répertorié sa présence dans l'Oroxylum indicum.

Inhibition de l'aromatase[modifier | modifier le code]

La chrysine est vendue aux athlètes, et aux bodybuilders en particulier, comme inhibiteur de l'aromatase[3],[4], bien que des études in vivo ne montrent aucune d'activité inhibitrice de l'aromatase[5],[6]. Le but recherché est d'élever les taux de testostérone ou de stimuler sa production, ou encore de diminuer le taux d'œstrogène. Cependant, le fait qu'elle n'ait aucune action sur le niveau d'œstrogène ni chez l'animal ni chez l'homme semble faire de plus en plus consensus[7]. Des premières preuves furent apportées au début des années 1980 à travers des études in vitro[8],[9],[10],[11],[12] [13],[14]. Des études prolongées ont d'ailleurs montré que les membranes cellulaires bloquent efficacement la pénétration de la chrysine dans les cellules, et que celle-ci n'a aucune action sur le niveau d'œstrogène dans l'organisme[10],[15],[5].

D'autres études in vivo tendent à montrer que si la chrysine n'a aucune effet sur les niveaux d'oestrogène, la chrysine aurait d'autres effets préjudiciables dans le corps, en particulier sur le fonctionnement de la thyroïde[16]. Une étude de 30 jours a été effectuée sur des souris auxquelles on a injecté et administré oralement de la chrysine afin d'observer les effets sur le niveau d'œstrogène sérique. Les résultats ont non seulement montré qu'il n'y avait aucun impact sur le taux d'œstrogène, mais qu'en plus les souris traitées à la chrysine sont devenues considérablement plus grosses

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c et d (en) « Chrysine » sur ChemIDplus
  3. (en) van Meeuwen JA, Korthagen N, de Jong PC, Piersma AH, van den Berg M., « (Anti)estrogenic effects of phytochemicals on human primary mammary fibroblasts, MCF-7 cells and their co-culture », Toxicol Appl Pharmacol.,‎ 2007 (lien PubMed?)
  4. (en) Kellis JT Jr, Vickery LE., « Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones », Science, vol. 225,‎ 1984, p. 1032 (liens PubMed? et DOI?)
  5. a et b (en) Saarinen N, Joshi SC, Ahotupa M, Li X, Ammälä J, Mäkelä S, Santti R., « No evidence for the in vivo activity of aromatase-inhibiting flavonoids », J Steroid Biochem Mol Biol., vol. 78,‎ 2001, p. 231 (liens PubMed? et DOI?)
  6. (en) Int J Sport Nutr Exerc Metab., « Effects of anabolic precursors on serum testosterone concentrations and adaptations to resistance training in young men », Int J Sport Nutr Exerc Metab.,‎ 2000 (lien PubMed?)
  7. Dean, W.Chrysin: Is It An Effective Aromatase Inhibitor? http://www.vrp.com/articles.aspx?page=LIST&ProdID=1208&qid=&zTYPE=2
  8. (en) Kellis JT, Vickery LE, « Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones », Science, vol. 225, no 4666,‎ septembre 1984, p. 1032–4 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)
  9. (en) Ibrahim AR, Abul-Hajj YJ, « Aromatase inhibition by flavonoids », J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 37, no 2,‎ octobre 1990, p. 257–60 (liens PubMed? et DOI?)
  10. a et b (en) Campbell DR, Kurzer MS, « Flavonoid inhibition of aromatase enzyme activity in human preadipocytes », J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 46, no 3,‎ septembre 1993, p. 381–8 (liens PubMed? et DOI?)
  11. (en) Wang C, Mäkelä T, Hase T, Adlercreutz H, Kurzer MS, « Lignans and flavonoids inhibit aromatase enzyme in human preadipocytes », J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 50, no 3-4,‎ août 1994, p. 205–12 (liens PubMed? et DOI?)
  12. (en) Pelissero C, Lenczowski MJ, Chinzi D, Davail-Cuisset B, Sumpter JP, Fostier A, « Effects of flavonoids on aromatase activity, an in vitro study », J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 57, no 3-4,‎ février 1996, p. 215–23 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)
  13. (en) Le Bail JC, Laroche T, Marre-Fournier F, Habrioux G, « Aromatase and 17β-hydroxysteroid dehydrogenase inhibition by flavonoids », Cancer Lett., vol. 133, no 1,‎ novembre 1998, p. 101–6 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)
  14. (en) Jeong HJ, Shin YG, Kim IH, Pezzuto JM, « Inhibition of aromatase activity by flavonoids », Arch. Pharm. Res., vol. 22, no 3,‎ juin 1999, p. 309–12 (liens PubMed? et DOI?)
  15. (en) King DS, Sharp RL, Vukovich MD, et al., « Effect of oral androstenedione on serum testosterone and adaptations to resistance training in young men: a randomized controlled trial », JAMA, vol. 281, no 21,‎ juin 1999, p. 2020–8 (liens PubMed? et DOI?, lire en ligne)
  16. (en) Koehrle J, Auf'mkolk M, Spanka M, Irmscher K, Cody V, Hesch RD, « Iodothyronine deiodinase is inhibited by plant flavonoids », Prog. Clin. Biol. Res., vol. 213,‎ 1986, p. 359–71 (lien PubMed?)