Baicaline

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Baicaline
Baicaline
Identification
Nom IUPAC acide(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phényl-4H-chromén-7-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxytétrahydro-2H-pyran-2-carboxylique
No CAS 21967-41-9
PubChem 64982
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H18O11  [Isomères]
Masse molaire[1] 446,361 ± 0,0214 g/mol
C 56,51 %, H 4,06 %, O 39,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La baicaline est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le glucuronide d'une flavone, la baicaléine. On la trouve dans plusieurs espèces du genre Scutellaria, et en particulier la scutellaire (Scutellaria lateriflora). Il y a en général un taux de 10 mg·g-1 de baicaline dans les feuilles de scutellaire à casque (Scutellaria galericulata)[2]. Elle est présente dans l'herbe médicinale chinoise Huang-chin (Scutellaria baicalensis).

C'est l'un des ingrédients actifs du Sho-Saiko-To, un complément alimentaire d'herbe dont on dit qu'il améliore la santé du foie.

La baicaline est un inhibiteur connu de la prolyle endopeptidase[3] et qui affecte aussi les récepteurs GABA.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. P.H. and Horhammer, L., Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlin, 1969-1979.
  3. Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E. Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2008 Aug 1;16(15):7516-24. PMID 18650094