Vitexine

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Vitexine
Vitexine
Identification
Nom IUPAC 2-(4-hydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromén-4-one
Synonymes

apigénine-8-C-glucoside

No CAS 3681-93-4
PubChem 5280441
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune clair
Propriétés chimiques
Formule brute C21H20O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 432,3775 ± 0,0212 g/mol
C 58,33 %, H 4,66 %, O 37 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vitexine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 8-C-glucoside d'une flavone, l'apigénine que l'on trouve dans la passiflore, le Vitex agnus-castus (gattilier) et dans les feuilles du bambou Phyllostachys nigra[2]. On la trouve aussi dans le millet perle (Pennisetum glaucum)[3].

Métabolisme[modifier | modifier le code]

La vitexine inhibe la thyroperoxydase et peut entraîner un goitre[4],[5]. La vitexine est métabolisée par :

Isomère[modifier | modifier le code]

La vitexine possède un isomère qui ne diffère que par la position du groupe glucide, l'isovitexine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography
  3. Effect of Processing on Flavonoids in Millet (Pennisetum americanum) Flour
    J.O. AKINGBALA, 1991
  4. Goitrogens in food and water
    Gaitan E. 1990
  5. Goitre causing compounds found in pearl millet
    Brizer et all 1987