Baicaléine

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Baicaléine
Baicaléine
Identification
Nom IUPAC 5,6,7-trihydroxy-2-phényl-chromèn-4-one
Synonymes

5,6,7-trihydroxyflavone

No CAS 491-67-8
PubChem 5281605
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 270,2369 ± 0,0142 g/mol
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Propriétés physiques
fusion 264,5 °C[2]
Écotoxicologie
LogP 3,270[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La baicaléine (5,6,7-trihydroxyflavone) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe de flavonoïde, isolée pour la première fois de la Scutellaria baicalensis. Sa présence a aussi été détectée dans l'Oroxylum indicum.

Propriétés biomédicinales[modifier | modifier le code]

Il a été montré que la baicaléine inhibe certains types de lipoxygénases[3] et agit comme anti-inflammatoire[4].

La baicaléine est inhibiteur du Cytochrome P450 2C9[5](CYP2C9), une enzyme du système cytochrome p450 qui métabolise les médicaments dans le corps.

Hétérosides[modifier | modifier le code]

Comme la plupart des flavonoïdes, la baicaléine est présente dans la nature sous forme d'hétéroside ou elle joue le rôle de l'aglycone. On peut notamment citer:


Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « Baicaléine » sur ChemIDplus
  3. (en) Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR, « Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases », Bioorg. Med. Chem., vol. 14, no 12,‎ juin 2006, p. 4295–301 (PMID 16500106, DOI 10.1016/j.bmc.2006.01.057, lire en ligne)
  4. (en) Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS, « Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway », Clin Mol Allergy, vol. 5,‎ 2007, p. 5 (PMID 18039391, PMCID 2206049, DOI 10.1186/1476-7961-5-5, lire en ligne)
  5. (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37,‎ mars 2009, p. 629–34 (PMID 19074529, DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)