Paclitaxel

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
Paclitaxel
Paclitaxel
Identification
Nom UICPA acide β-(benzoylamino)-α-hydroxy -6,12b-bis(acétyloxy)-12-(benzoyloxy)- 2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodécahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tétraméthyl-5-oxo-7,11-méthano-1''H''-cyclodéca(3,4)benz(1,2-b)oxet-9-yl ester,(2a''R''-(2a-α,4-β,4a-β,6-β,9-α(α-''R''*,β-''S''*),11-α,12-α,12a-α,''''2b-α))-benzènepropanoïque
No CAS 33069-62-4
Code ATC L01CD01
DrugBank DB01229
PubChem 36314
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C47H51NO14  [Isomères]
Masse molaire[1] 853,9061 ± 0,0456 g/mol
C 66,11 %, H 6,02 %, N 1,64 %, O 26,23 %,
Propriétés physiques
fusion décomposition 213 °C
Solubilité 50 g·L-1 DMSO.
Sol dans l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
DL50 12 mg·kg-1 souris i.v.
128 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. de 6 à 20 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Chimiothérapie
Voie d’administration parentérale (perfusion)
Précautions Belgique : sous ordonnance
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Paclitaxel
Noms commerciaux
  • Paclitaxel-Mepha (Suisse),
  • Paclitaxèle « Ebewe » (Suisse),
  • Paxene (Belgique, France),
  • Taxol (Belgique, France, Suisse)
Classe Cytotoxique - Poison du fuseau mitotique
Autres informations Sous classe :

Le paclitaxel est une molécule produite par des champignons endophytes (Taxomyces andreanae, Nodulisporium sylviforme)[2] et également extraite à l'origine de certaines espèces d'ifs. Elle contribue à conférer à ces arbres leur forte toxicité. C'est une molécule utilisée en chimiothérapie.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

Le paclitaxel est un poison du fuseau mitotique. Il inhibe la dépolymérisation des microtubules, bloquant le mécanisme de la mitose.

Utilisation[modifier | modifier le code]

Traitement anticancéreux[modifier | modifier le code]

C'est une molécule médicamenteuse utilisée dans le traitement des cancers sous forme de perfusions. Vendue sous le nom de taxol, elle fait partie de la classe des taxanes, qui comprend également le docétaxel. Le taxol est fabriqué à la base par certains Pinophytes, le Taxus baccata ou if européen contient la DAB-III un précurseur du taxol[3].

En cancérologie, le paclitaxel est principalement utilisé dans le cancer du poumon, le cancer du sein et le cancer de l'ovaire.

Les effets secondaires sont ceux habituellement rencontrés avec les traitements anticancéreux : une diminution des globules blancs, des plaquettes et des globules rouges, perte de cheveux et inflammation des muqueuses, en particulier de la bouche. Les effets secondaires spécifiques du paclitaxel sont une atteinte des nerfs périphériques, parfois sévère, un risque de rétention hydrique (ascite, épanchements pleuraux ou péricardiques), des réactions cutanées, une altération des ongles et des réactions d’hypersensibilité à l'injection.

Protection des implants[modifier | modifier le code]

Le paclitaxel est également utilisé dans certains stents en cardiologie et angiologie : petits ressorts que l'on dispose à l'intérieur d'une artère afin d'éviter un nouveau rétrécissement (resténose) après une angioplastie. Le paclitaxel qui imbibe les mailles du ressort permet d'éviter la prolifération cellulaire, l'un des mécanismes de la resténose.

Divers[modifier | modifier le code]

Le paclitaxel fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Philippe Silar, Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, Belin,
  3. l'if : du poison au médicament anti-cancéreux
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013