Capécitabine

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Capécitabine
Image illustrative de l’article Capécitabine
Identification
No CAS 154361-50-9
No ECHA 100.112.980
Code ATC L01BC06
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H22FN3O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 359,3501 ± 0,0159 g/mol
C 50,14 %, H 6,17 %, F 5,29 %, N 11,69 %, O 26,71 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La capécitabine est un médicament anticancéreux qui appartient à la famille des fluoropyrimidines. Il interfère avec la croissance des cellules qui se multiplient rapidement. Son originalité tient dans le fait qu’il s’agit d’un médicament qui peut être pris par voie orale sur plusieurs jours en continu, à la différence des formes intraveineuses qui sont d’administration intermittente.

La capécitabine est inactive, cependant une fois absorbée elle est transformée au niveau de la tumeur en une forme active.

Efficacité[modifier | modifier le code]

Dans le cancer du côlon, elle est aussi efficace que l'association fluorouracile-leucovorine[2].

Dans le cancer de l'estomac, elle peut être associée à l'oxaliplatine après gastrectomie[3].

La capécitabine est surtout indiquée dans les cancers du sein qui n’ont pas répondu aux traitements classiques[4].

Elle peut aussi soigner la fièvre aphteuse[5].


Effets indésirables[modifier | modifier le code]

Les effets indésirables sont la diarrhée, les nausées, les vomissements, les ulcérations au niveau des gencives et de la muqueuse de la bouche. Plus rarement, sont observées des chutes des plaquettes, globules blancs et globules rouges. Un inconvénient particulier, qui nécessite une réduction de dose, est constitué par l’apparition à la paume des mains et à la plante des pieds, d’ulcères, d’ampoules, de douleurs et de rougeurs. Prise pendant de longues périodes, la capécitabine peut effacer les empreintes digitales[5].

Spécialités à base de capécitabine[modifier | modifier le code]

Belgique, France, Suisse : Xeloda

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Twelves C, Wong A, Nowacki MP et al. Capecitabine as adjuvant treatment for stage III colon cancer, N Engl J Med, 2005;352:2696-2704
  3. Bang YJ, Kim YW, Yang HK et al. Adjuvant capecitabine and oxaliplatin for gastric cancer after D2 gastrectomy (CLASSIC): a phase 3 open-label, randomised controlled trial, Lancet, 2012;379:315-321
  4. Pallis AG, Boukovinas I, Ardavanis A et al. A multicenter randomized phase III trial of vinorelbine/gemcitabine doublet versus capecitabine monotherapy in anthracycline- and taxane-pretreated women with metastatic breast cancer, Ann Oncol, 2012;23:1164-1169
  5. a et b M. Wong, S.-P. Choo* and E.-H. Tan, Travel warning with capecitabine, Annals of Oncology Advance Access published online on May 26, 2009