Oxaliplatine

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Oxaliplatine
Image illustrative de l’article Oxaliplatine
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Structure et modèle éclaté de l'oxaliplatine
Identification
Nom UICPA (R,R)-1,2-diaminocyclohexane
(éthanedioate-O,O)
platine
No CAS 63121-00-6
No ECHA 100.150.118
Code ATC L01XA03
Propriétés chimiques
Formule brute C8H14N2O4Pt  [Isomères]
Masse molaire[1] 397,292 ± 0,018 g/mol
C 24,19 %, H 3,55 %, N 7,05 %, O 16,11 %, Pt 49,1 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité lié aux protéines
Demi-vie d’élim. 10 - 25 minutes
Excrétion

rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxaliplatine est un médicament, administré en intraveineux, anti-cancéreux de synthèse du groupe des agents dérivés de platine. il s'agit d'un complexe du platine II neutre consistant donc en un ion Pt2+ complexé, d'une part, par un dianion oxalate et, d'autre part, par une molécule de 1,2-diaminocyclohexane.

Historique[modifier | modifier le code]

L'oxaliplatine a été découvert en 1976 par un chercheur de l'université de Nagoya City. Des essais cliniques ont été lancés puis abandonnés dans les années 1970. La société suisse Debiopharm a poursuivi le développement de cette molécule et a obtenu l'autorisation de mise sur le marché en France (1996), au Royaume-Uni (1999) aux États-Unis (2004) et au Japon (2005)[2].

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Inhibition de la synthèse et de la réplication de l’ADN par formation de ponts intrabrins entre 2 guanines adjacentes (action alkylante).

Indications thérapeutiques[modifier | modifier le code]

Indication principale dans le traitement métastatique du cancer colorectal (Cancers du côlon et du rectum).

Indication secondaire, en Chine, dans le traitement du cancer du foie et, au Japon, dans le cancer gastrique.

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

  • Nausées et vomissements (modérés)
  • Neuropathie périphérique : c'est l'effet secondaire limitant le plus fréquent, se caractérisant par des dysesthésie ou des paresthésies, le plus souvent causée par l'exposition au froid et s'atténuant, voire disparaissant, à l'arrêt du traitement[3]. Les symptômes peuvent cependant parfois persister. Ils seraient dues à l'accroissement de l'excitabilité des neurones sensitifs par le biais de l'activation de canaux sodiques[4].
  • Peu de toxicité sur la moelle osseuse : ne donne pas trop d'anémie ni de leucopénie en comparaison avec d'autres médicaments de la même famille comme la cisplatine.

Place par rapport aux autres sels de platine[modifier | modifier le code]

L'oxaliplatine est moins toxique pour les reins que le cisplatine et moins toxique pour la moelle osseuse que le carboplatine[3]. Il est par contre plus neurotoxique.

Spécialités à base d'oxaliplatine[modifier | modifier le code]

  • Belgique : Eloxatin, ainsi que des présentations génériques
  • France : Eloxatine (réservé à l'usage hospitalier), ainsi que des présentations génériques
  • Suisse : Eloxatine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Maki Umemura, The Japanese Pharmaceutical Industry: Its Evolution and Current Challenges, Abingdon, New York, Routledge, (OCLC 839015827, lire en ligne), p. 89-90
  3. a et b (en) JM. Extra, M. Marty, S. Brienza et JL. Misset, « Pharmacokinetics and safety profile of oxaliplatin », Semin Oncol, no 25,‎ , p. 13–22 (lire en ligne).
  4. (en) E. Gamelin, L. Gamelin, L. Bossi et S. Quasthoff, « Clinical aspects and molecular basis of oxaliplatin neurotoxicity: current management and development of preventive measures », Semin Oncol, no 29,‎ , p. 21–33 (lire en ligne).