Asparagine

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Asparagine
L-Asparagin - L-Asparagine.svg
L ou S(–)-asparagine

D-Asparagine.svg
D ou R(+)-asparagine
Identification
Nom UICPA acide 2,4-diamino-4-oxobutanoïque
Synonymes

N, Asn, acide (2S)-2-amino- 3-carbamoyl-propanoïque

No CAS 3130-87-8 (racémique)
2058-58-4 (D) ou R(+)
70-47-3 (L) ou S(–)
No EINECS 200-735-9 (L)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8N2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 132,1179 ± 0,0051 g/mol
C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
pKa l-Asparagine : pKa1=2,16, pKa2=8,73 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 235 °C [1]
Solubilité 25,1 g·kg-1
Masse volumique 1 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons AAU, AAC
pH isoélectrique 5,41[1]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence chez les vertébrés 4,4 %[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'asparagine (abréviations IUPAC-IUBMB : Asn et N) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons AAU et AAC. Son rayon de van der Waals est égal à 96 Å. Elle résulte de l'amidification du carboxyle terminal de l'aspartate. Elle donne des résidus polaires électriquement neutres et tendant à former des liaisons hydrogène par son groupe amide.

Biosynthèse et dégradation[modifier | modifier le code]

Fonctions structurelles[modifier | modifier le code]

Sur l'asparagine se branchent des oligosaccharides lors de la N-glycosylation.

Le radical de cet acide aminé est par ailleurs responsable en grande partie de la sélectivité de l'aquaporine. En effet, en établissant des liaisons faibles avec l'eau au sein de l'aquaporine, il empêche le déplacement des protons H+ le long des molécules d'eau.

Anecdotes[modifier | modifier le code]

  • L'asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges, d'où son nom.
  • On associe souvent l'odeur caractéristique des urines après avoir mangé des asperges à l'asparagine, mais certains scientifiques sont en désaccord et impliquent d'autres substances comme les méthanethiols.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b et c "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91e édition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, éd., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le 26 juillet 2015)
  4. « Asparagine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]