Étoposide

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Étoposide
Image illustrative de l'article Étoposide
Identification
Nom UICPA 4'-déméthyl-épipodophyllotoxine, 4,6-O-éthylidène-béta-D-glucopyranoside (8CI)
Synonymes

VP 16

No CAS 33419-42-0
No EINECS 251-509-1
Code ATC L01CB01
DrugBank DB00773
PubChem 36462
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche à peu près blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C29H32O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 588,5566 ± 0,0293 g/mol
C 59,18 %, H 5,48 %, O 35,34 %,
pKa 9,8
Propriétés physiques
fusion 236 à 251 °C[2]
Solubilité 58,7 mg·L-1 eau.
30 mg·mL-1 DMSO
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire -110,5 (c, 0,6 dans CHCl3)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T


Classification du CIRC
Groupe 1 : cancérogène pour l'homme[3]
Écotoxicologie
DL50 215 mg·kg-1 souris oral
15,07 mg·kg-1 souris i.v.
143 mg·kg-1 souris s.c.
64 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. voie orale : h,
IV : 6-12 h,
IV chez l'enfant : h[réf. souhaitée].
Excrétion

Rénale et dans les selles

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'étoposide (parfois sous forme d'étoposide phosphate) est une molécule qui inhibe la topoisomérase II humaine. L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers : cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, et le glioblastome.

Historique[modifier | modifier le code]

L'étoposide est un dérivé de la podophyllotoxine, composé naturel présent chez Podophyllum peltatum et Podophyllum emodi.

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

L'étoposide est un inhibiteur de la topo-isomérase II, dérivé semi-synthétique de la podophyllotoxine faiblement hydrosoluble. Il inhibe l'entrée en mitose (prophase) des cellules tumorales (phases S et G3), vraisemblablement par action sur la topo-isomérase II chargée de ressouder les brins d'ADN (acide désoxyribonucléique) après leur cassure. Il n'inhibe pas l'assemblage des microtubules. Aux fortes concentrations, une lyse des cellules en mitose est observée[4].

Indications[modifier | modifier le code]

L'étoposide est utilisé comme traitement de cancers[réf. souhaitée] : cancer du poumon, cancer du testicule, lymphome, leucémie, et le glioblastome.

Étoposide
Noms commerciaux
  • Celltop (Belgique, France)
  • Eposin (Belgique)
  • Etopophos (France, Suisse)
  • Vepesid (Belgique, Canada, Suisse)
Laboratoire Baxter, Bristol-Myers Squibb, Dakota Pharm, Ebewe, Fresenius Kabi, Hospira, Mayne, Merck, Mylan, Pfizer, Pharmaceutical Partners of Canada, Pharmintraco Sagl, Sandoz, Teva
Sels phosphate d’étoposide
Forme capsules molles, préparation pour perfusion
Administration per os, perfusion intraveineuse
Classe Antinéoplasiques, inhibiteurs des topo-isomérases : ATC code L01CB01 anti-topo-isomérases II (dérivés de la podophyllotoxine)

Divers[modifier | modifier le code]

L'étoposide fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) P.M. Collins, Dictionary of Carbohydrates, Kluwer Academic Publishers, , 2e éd., 967 p. (ISBN 0412386704, lire en ligne), p. 331
  3. « Liste de classification du CIRC », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 16 septembre 2016)
  4. « Etoposide », sur Vidal.fr (consulté le 9 juin 2015)
  5. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes[modifier | modifier le code]