Idarubicine

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Idarubicine
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Identification
Nom UICPA (1S,3S)-3-acétyl-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotétracén-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxo-α-L-lyxo-hexopyranoside
No CAS 58957-92-9
Code ATC L01DB06
PubChem 42890
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C26H27NO9  [Isomères]
Masse molaire[1] 497,493 9 ± 0,025 6 g/mol
C 62,77 %, H 5,47 %, N 2,82 %, O 28,94 %,
Écotoxicologie
DL50 16 mg/kg (souris, oral)[2]
4 mg/kg (souris, i.v.)[2]
3 mg/kg (souris, i.p.)[2]
LogP 2.100 (octanol/eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'idarubicine ou 4-déméthoxydaunorubicine est un anticancéreux de type anthracycline. Elle s'insère dans l'ADN et l'empêche de se dérouler en interférant avec l'enzyme topoisomérase II. C'est un analogue de la daunorubicine, mais l'absence de groupe méthoxy accroît sa liposolubilité et son absorption cellulaire[RCP 1].

Indications[modifier | modifier le code]

L'idarubicine est indiquée dans le traitement des leucémies :

  • en traitement d'induction des leucémies aiguës myéloïdes de l'adulte (protocole 7+3)[RCP 1];
  • dans le traitement de la leucémie aiguë promyélocytaire en association avec l'acide tout-trans rétinoïque (protocole AIDA), indication[3] ; l'usage des anthracyclines dans cette indication se réduit au profit du trioxyde d'arsenic

Notes et références[modifier | modifier le code]

RCP[modifier | modifier le code]

Sources[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) « Idarubicine », sur ChemIDplus.
  3. (en) for the Italian GIMEMA Cooperative Group, « Front-line treatment of acute promyelocytic leukemia with AIDA induction followed by risk-adapted consolidation for adults younger than 61 years: results of the AIDA-2000 trial of the GIMEMA Group », Blood, American Society of Hematology, vol. 116, no 17,‎ , p. 3171-3179 (ISSN 1528-0020, DOI 10.1182/blood-2010-03-276196, résumé, lire en ligne)