Célécoxib

Identification
Célécoxib

N^o CAS	169590-42-5
N^o ECHA	100.211.644
Code ATC	M01AH01, L01XX33
DrugBank	APRD00373
PubChem	2662
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)C2=CC(=NN2C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)N)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H14F3N3O2S/c1-11-2-4-12(5-3-11)15-10-16(17(18,19)20)22-23(15)13-6-8-14(9-7-13)26(21,24)25/h2-10H,1H3,(H2,21,24,25)/f/h21H2
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₄F₃N₃O₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	381,372 ± 0,021 g/mol C 53,54 %, H 3,7 %, F 14,94 %, N 11,02 %, O 8,39 %, S 8,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	157 à 158 °C
Solubilité	3,3 mg·L^-1 eau à 25 °C
Pression de vapeur saturante	1,19×10^-9 mmHg à 25 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Comme le rofécoxib, le célécoxib est un médicament anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) de la famille des coxibs (inhibiteur sélectif de la cyclo-oxygénase-2) utilisé essentiellement dans le traitement symptomatique d'affections rhumatismales (arthrose et polyarthrite rhumatoïde). Il fut conçu par Monsanto^[2] et Pfizer, puis commercialisé par cette dernière après la fusion de Pharmacia (branche pharma de Monsanto) et de Pfizer^[3].

Principaux effets[modifier | modifier le code]

Comme les autres coxibs, le célécoxib a un effet anti-inflammatoire et antalgique (contre les douleurs). Utilisé à faibles doses (200 mg), il ne semble pas entraîner plus d'accidents cardiaques que d'autres anti-inflammatoires non stéroïdiens^[4].

Les inhibiteurs de la cyclo-oxygénase semblent avoir un effet préventif sur la survenue d'adénomes du côlon, tumeurs bénignes mais qui peuvent se transformer secondairement en cancer. Le célécoxib a démontré son efficacité dans cette utilisation. Cela ne prouve pas, néanmoins, qu'il puisse diminuer la fréquence du cancer du côlon d'autant qu'il a été noté un doublement du nombre d'accidents cardiaques^[5] rendant son utilisation large très discutable^[6]^,^[7].

Recommandations de Santé Canada[modifier | modifier le code]

Santé Canada, en décembre 2004, a fait savoir à Pfizer que la commercialisation de Celebrex (célécoxib) pour prévenir la récurrence de la polypose adénomateuse familiale est désormais interdite^[8]. Cette annonce arrive après le retrait du Vioxx en raison des risques de survenue de maladies cardiovasculaires et d'études qui indiquent un risque accru d'incidents cardiovasculaires à des doses quotidiennes de Celebrex variant de 400 mg à 800 mg^[9].

Depuis, Santé Canada a émis plusieurs restrictions supplémentaires pour la commercialisation et l'utilisation du Celebrex^[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Celecoxib History », sur news-medical.net, 17 aout 2014 (consulté le 11 juillet 2016).
↑ Andrew Ross Sorkin, « PFIZER SAID TO BUY LARGE DRUG RIVAL IN $60 BILLION DEAL », The New York Times,‎ 15 juillet 2002 (ISSN 0362-4331, lire en ligne, consulté le 11 juillet 2016)
↑ Nissen SE, Yeomans ND, Solomon DH et al. Cardiovascular safety of celecoxib, naproxen, or ibuprofen for arthritis, N Engl J Med, 2016;375:2519-2529
↑ (en) Effect of Celecoxib on Cardiovascular Events and Blood Pressure in Two Trials for the Prevention of Colorectal Adenomas, S. Solomon, M. Pfeffer, J. McMurray, R. Fowler, P. Finn, B. Levin, C. Eagle, E. Hawk, M. Lechuga, A. Zauber, M Bertagnolli, N Arber, J Wittes, APC and PreSAP Trial Investigators, Circulation. 2006;114:1028-1035
↑ (en) Celecoxib for the Prevention of Sporadic Colorectal Adenomas, M Bertagnolli, C Eagle, A Zauber et al., N Engl J Med 2006;355:873-84
↑ (en) Celecoxib for the Prevention of Colorectal Adenomatous Polyps, N. Arber, C. Eagle, J. Spicak et al. N. Engl. J. Med., 2006;355:885-95
↑ Problèmes d'innocuité liés à un risque accru d'incidents cardiovasculaires concernant Celebrex
↑ Vioxx, Bextra et Celebrex : risques cardiaques confirmés, ladepeche.fr, 17 février 2005
↑ Santé Canada a demandé à Pfizer d'interrompre la vente du médicament Bextra et avise les Canadiens que de nouvelles restrictions s'appliquent à l'utilisation de Celebrex

Liens externes[modifier | modifier le code]

Celebrex (Celecoxib) : Notices, Mentions légales et avis de transparence sur www.pfizer.fr
Celebrex - Celecoxib - La déception ? - Dr H. Raybaud, sur www.esculape.com
Le célécoxib encore sur le marché : au profit de qui ? sur www.prescrire.org

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « Celecoxib History », sur news-medical.net, 17 aout 2014 (consulté le 11 juillet 2016).

[3] Andrew Ross Sorkin, « PFIZER SAID TO BUY LARGE DRUG RIVAL IN $60 BILLION DEAL », The New York Times,‎ 15 juillet 2002 (ISSN 0362-4331, lire en ligne, consulté le 11 juillet 2016)

[4] Nissen SE, Yeomans ND, Solomon DH et al. Cardiovascular safety of celecoxib, naproxen, or ibuprofen for arthritis, N Engl J Med, 2016;375:2519-2529

[5] (en) Effect of Celecoxib on Cardiovascular Events and Blood Pressure in Two Trials for the Prevention of Colorectal Adenomas, S. Solomon, M. Pfeffer, J. McMurray, R. Fowler, P. Finn, B. Levin, C. Eagle, E. Hawk, M. Lechuga, A. Zauber, M Bertagnolli, N Arber, J Wittes, APC and PreSAP Trial Investigators, Circulation. 2006;114:1028-1035

[6] (en) Celecoxib for the Prevention of Sporadic Colorectal Adenomas, M Bertagnolli, C Eagle, A Zauber et al., N Engl J Med 2006;355:873-84

[7] (en) Celecoxib for the Prevention of Colorectal Adenomatous Polyps, N. Arber, C. Eagle, J. Spicak et al. N. Engl. J. Med., 2006;355:885-95

[8] Problèmes d'innocuité liés à un risque accru d'incidents cardiovasculaires concernant Celebrex

[9] Vioxx, Bextra et Celebrex : risques cardiaques confirmés, ladepeche.fr, 17 février 2005

[10] Santé Canada a demandé à Pfizer d'interrompre la vente du médicament Bextra et avise les Canadiens que de nouvelles restrictions s'appliquent à l'utilisation de Celebrex

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