Cyclophosphamide

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cyclophosphamide
Énantiomère R du cyclophosphamide (à gauche) et S-cyclophosphamide (à droite)
Énantiomère R du cyclophosphamide (à gauche) et S-cyclophosphamide (à droite)
Identification
Nom UICPA (RS)- N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-1-oxa-3-aza-2λ⁵-phosphacyclohexan-2-amine
Synonymes

2-H-1,3,2-oxazaphosphorinane

No CAS 50-18-0
No EINECS 200-015-4
DrugBank DB00531
PubChem 2907
ChEBI 4027
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H15Cl2N2O2P  [Isomères]
Masse molaire[1] 261,086 ± 0,012 g/mol
C 32,2 %, H 5,79 %, Cl 27,16 %, N 10,73 %, O 12,26 %, P 11,86 %,
Propriétés physiques
fusion 51,5 °C [2]
Solubilité 40 g·l-1 (eau,20 °C) [3]
Précautions
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 100 mg·kg-1 (rat, oral)
148 mg·kg-1 (rat, i.v.)
144 mg·kg-1 (rat, s.c.)
40 mg·kg-1 (rat, i.p.) [2]
LogP 0,63 [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclophosphamide (commercialisé sous le nom d'endoxan par les laboratoires Baxter) est une molécule anticancéreuse utilisée dans le traitement du cancer du sein et de l'ovaire, de certains cancers du poumon mais aussi du neuroblastome, du lymphome et du myélome multiple. Il fait également partie des chimiothérapies CHOP et ACVBP utilisées notamment en hématologie dans le traitement des lymphomes. Il fait partie de la famille des agents alkylants, c'est-à-dire qui agissent en ajoutant des groupements alkyles à l'ADN, rendant ainsi sa réplication impossible.

Il s'agit d'une prodrogue, c'est-à-dire qu'il doit être métabolisé pour pouvoir exercer son effet antitumoral. Chez l'Homme cette activation se déroule principalement dans le foie par l'intermédiaire du cytochrome P450 2B6.

L'exposition à cette chimiothérapie est un facteur de risque de développer un cancer de la vessie.

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[5].

Historique[modifier | modifier le code]

Les "gaz moutarde" ont été utilisés durant la première guerre mondiale. Des médecins ont observé l'action de ces gaz sur la moelle osseuse et leurs propriétés immunosuppressives. Les moutardes à l'azote ont ensuite connues un développement clinique en particulier en cancérologie dont le cyclophospamide est le principal représentant. Il a été intégré de longue date dans des protocoles

Mécanisme d'action[modifier | modifier le code]

Il fait partie de la famille des agents alkylants, c'est-à-dire qui agissent en ajoutant des groupements alkyles à l'ADN, rendant ainsi sa réplication impossible.

Indications[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Cyclophosphamide

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) « 50-18-0 » sur ChemIDplus, consulté le 14 mai 2010
  3. a et b Entrée de « 2-H-1,3,2-Oxazaphosphorinane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. UCB Université du Colorado
  5. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
  6. [1] sur my.clevelandclinic.org, 18 février 2014 (consulté le 14 mars 2015).
  7. (en) Vaideeswar P, Deshpande JR, « Pathology of Takayasu arteritis: A brief review », Ann Pediatr Cardiol, vol. 6, no 1,‎ 2013, p. 52-8. (PMID 23626437, PMCID PMC3634248, DOI 10.4103/0974-2069.107235, lire en ligne [html]) modifier