1,2-dipalmitylphosphatidylcholine

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1,2-dipalmitylphosphatidylcholine
Dipalmitoylphosphatidylcholine.svg
Structure de la 1,2-dipalmitylphosphatidylcholine
Identification
Nom IUPAC 2,3-di(hexadécanoyloxy)propyl 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate
No CAS 2644-64-6
No EINECS 220-153-9
PubChem 6138
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C40H80NO8P  [Isomères]
Masse molaire[1] 734,0389 ± 0,0402 g/mol
C 65,45 %, H 10,99 %, N 1,91 %, O 17,44 %, P 4,22 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1,2-dipalmitylphosphatidylcholine (DpPC) est un phospholipide appartenant à la classe des phosphatidylcholines dont les deux groupes acyle sont deux résidus d'acide palmitique en positions 1 et 2 du résidu de glycérol : c'est une exception à la règle qui veut que les phospholipides biologiques portent un acide gras saturé en position 1 et un acide gras insaturé en position 2.

La 1,2-dipalmitylphosphatidylcholine est le principal constituant du surfactant pulmonaire et le seul tensioactif des alvéoles pulmonaires capable de réduire la tension superficielle presque à néant. On l'utilise également dans le cadre de recherches sur les liposomes, les bicouches lipidiques et la modélisation des membranes biologiques.

On pense que la DpPC est synthétisée à partir d'une lysophosphatidylcholine par une lysophosphatidylcholine acyltransférase, dont la nature exacte n'a cependant pas encore été précisée[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Chen, Xueni, BA Hyatt, ML Mucenski, RJ Mason et JM Shannon, « Identification and characterization of a lysophosphatidylcholine acyltransferase in alveolar type II cells », Proc Natl Acad Sci USA, vol. 103, no 31,‎ 2006, p. 11724–11729 (PMID 16864775, PMCID 1544237, DOI 10.1073/pnas.0604946103)