Ergostérol

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Ergostérol
Molécule d'ergostérol
Molécule d'ergostérol
Identification
No CAS 57-87-4
No EINECS 200-352-7
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C28H44O  [Isomères]
Masse molaire[1] 396,6484 ± 0,0258 g/mol
C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
fusion 170 °C [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ergosterol (ergosta-5,7,22-triène-3β-ol), est un stérol cristallin synthétisé par des levures à partir de sucres ou dérivé de l'ergot du seigle. Il est transformé en vitamine D2 par exposition aux rayons ultraviolets.

L'ergostérol est converti en viostérol par la lumière ultraviolette, puis en ergocalciférol, qui est une forme de la vitamine D.

C'est un composant des membranes des cellules fongiques, remplissant la même fonction que le cholestérol chez les cellules animales (not. contrôle de la fluidité, précurseur d'autres molécules). La présence de l'ergostérol dans les membranes de cellules fongiques couplée à son absence dans les membranes des cellules animales en fait une cible pour des fongicides.

L'ergostérol est également employé en tant que fluidifiant dans les membranes de cellules de quelques protistes, comme les trypanosomes. C'est le principe de l'utilisation de quelques fongicides contre la maladie du sommeil en Afrique occidentale.

L'amphotéricine B est un fongicide ciblant cet ergostérol. Elle se lie à l'ergostérol et crée un canal dans les membranes fongiques par où s'échappent des ions (principalement K+ et H+) et des molécules, tuant la cellule. L'amphotéricine B a été remplacée par des agents plus sûrs dans la plupart des circonstances mais est toujours employée, en dépit de ses effets secondaires, pour des infections fongiques représentant un danger pour la vie.

Dans le domaine de la protection des plantes de nombreux fongicides agissent comme inhibiteur de la biosynthèse de l'ergostérol, ils se divisent en deux groupes : ceux du groupe I inhibent la 14-α déméthylase (triazoles, imidazoles et pyrimidines), ceux du groupe II inhibent la Δ8 Δ7 isomérase ou/et la Δ14 réductase (morpholines, pipéridines, spriroxamine).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Ergosterol » sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009