Acide fusidique

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Acide fusidique
Image illustrative de l'article Acide fusidique
Structure de l'acide fusidique
Identification
No CAS 6990-06-3
No EINECS 230-256-0
Code ATC D06AX01 D09AA02 S01AA13
DrugBank DB02703
PubChem 3000226
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C31H48O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 516,7092 ± 0,03 g/mol
C 72,06 %, H 9,36 %, O 18,58 %,
pKa 5.35
Propriétés physiques
fusion 192,5 °C
Solubilité sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme.
Peu sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 1 500 mg·kg-1 souris oral
180 mg·kg-1 souris i.v.
1 200 mg·kg-1 souris s.c.
165 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fusidique est un acide organique qui possède des propriétés antibiotiques bactériostatiques. Il est utilisé dans les crèmes et collyres, mais aussi en administration systémique sous forme de comprimés ou d'injections.

La fusidine est utilisée pour le traitement de l'impétigo et se présente sous forme de crème pour application cutanée.

Mode d'action[modifier | modifier le code]

L'acide fusidique est un inhibiteur de la biosynthèse des protéines chez les bactéries. Il bloque la traduction en se liant au facteur d'élongation EF-G. Ceci bloque la translocation des ARN de transfert sur le ribosome ainsi que la progression du ribosome sur l'ARN messager.

Historique[modifier | modifier le code]

La molécule a été isolée au début des années 60[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Philippe Silar et Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, Belin, , 232 p. (ISBN 978-2-7011-5902-7), chap. 10 (« Des chimistes virtuoses »), p. 160