Phosphatidylcholine

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Exemple de phosphatidylcholine, la palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine. En général, une lécithine comporte un acide gras saturé et un autre insaturé.

La phosphatidylcholine, plus connue sous le nom de « lécithine », est un lipide de la classe des phosphoglycérides. La définition exacte de la lécithine peut dépendre du contexte. Au sens le plus strict, la lécithine désigne uniquement les phosphatidylcholines[1],[2], c'est-à-dire des lipides dont la molécule est composée d'un résidu de choline, d'un phosphate, d'un résidu de glycérol et de deux résidus d'acides gras (figure). Dans ce contexte, il serait plus juste de parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'un seul composé, mais d'un groupe de composés dont la composition en résidus d'acides gras est variable.

Le terme de « lécithine » est aussi utilisé par extension pour désigner l'ensemble des phospholipides extraits du vivant (par exemple le soja), dans la mesure où ils sont majoritairement constitués de phosphatidylcholine. Ils sont utilisés en grande quantité par l'industrie agroalimentaire comme émulsifiants.

La dénomination lécithine a été forgée au milieu du XIXe siècle par Théodore Gobley, pharmacien et chimiste français, en référence au mot grec lekithos, qui désigne le jaune d'œuf, duquel il avait extrait initialement une substance phosphorée (1847), dont il montra par la suite la présence également dans les substances graisseuses (telles la laitance des poissons, la bile et le sang veineux) et les tissus cérébraux de divers animaux et enfin de l'Homme. Gobley aboutit à l'issue de près de trente années de travaux à une compréhension complète de sa structure chimique (1874)[3], qui devint le prototype d'une vaste classe nouvelle de composés.

Structure[modifier | modifier le code]

La phosphatidylcholine possède (figure) :

Le groupe phosphate est chargé négativement, tandis que la choline est chargée positivement. La phosphatidylcholine est donc zwitterionique.

Étant à la fois hydrophile et lipophile, c'est un tensioactif (émulsifiant), son équilibre hydrophile-lipophile (HLB) peut varier entre 2 et 8 selon les résidus d'acides gras de la queue hydrophobe[4].

Biologie[modifier | modifier le code]

La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie. C'est un important constituant de la bile, dans laquelle elle émulsionne les graisses présentes dans le duodénum. En effet, elle permet la dissolution des graisses dans l'eau contenant les enzymes nécessaires à leur digestion. Elle est aussi nécessaire, en plus des sels biliaires, pour empêcher que les gouttelettes lipidiques ne se ré-associent et fusionnent par coalescence.

En tant que phospholipide, elle participe à la membrane des cellules (25-30%). C'est un composant essentiel du système nerveux qui constitue près de 30 % du poids sec du cerveau et 15 % des nerfs bien que la phosphatidylsérine et les plasmalogènes soient plus abondants dans le système nerveux central.

Cette molécule qui est à la fois un phospholipide et un glycérolipide est aussi retrouvée sur le surfactant pulmonaire et c'est une molécule électriquement neutre à pH physiologique (7)

La phosphatidylcholine est un des principaux lipides trouvés dans le jaune d'œuf[5].

Utilisation industrielle[modifier | modifier le code]

Diverses lécithines ont fait l'objet de recherches médicales. Les lécithines sont utilisées comme émulsifiants dans l'industrie agroalimentaire. Leur numéro E est le 322, qui comprend deux sous-groupes : E322i pour les lécithines directement extraites de produits animaux ou végétaux et E322ii pour les lécithines partiellement hydrolysées. Leur HLB varie généralement de 2 à 8[6].

Elles sont depuis au moins les années 1990 majoritairement extraites du soja. Les lécithines de soja sont des émulsifiants très largement utilisés par exemple dans certaines recettes de chocolat ou de pâtes à tartiner pour améliorer l'homogénéité des ingrédients, et dans une multitude d'autres produits alimentaires.[réf. nécessaire]

Recherche médicale[modifier | modifier le code]

Le métabolisme des phosphatidylcholines fait l'objet de recherche médicale. Elles sont également utilisées en recherche fondamentale pour étudier les membranes cellulaires et les protéines membranaires. Sur le plan clinique, une publication de 2006 fait état de l'intérêt d'une variété de lécithine d'origine marine dans le psoriasis[7].

Santé[modifier | modifier le code]

Démence[modifier | modifier le code]

Une revue systématique des essais cliniques chez l'homme réalisée en 2009 a révélé qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour confirmer l'efficacité de la lécithine ou phosphatidylcholine dans le traitement de la démence. L'étude a conclu qu'un bénéfice modéré ne pouvait cependant pas être exclu jusqu'à ce que d'autres études à plus grande échelle soient réalisées[8].

Lipolyse[modifier | modifier le code]

Bien que la phosphatidylcholine ait été étudiée comme une alternative à la liposuccion, aucune étude évaluée par des pairs n'a démontré une efficacité comparable[9],[10]. L'injection de phosphatidylcholine dans les lipomes a été étudiée, mais les résultats sont mitigés[11],[12].

Inflammation intestinale[modifier | modifier le code]

Des études suggèrent que la prise orale de phosphatidylcholine entraînerait une diminution de l'activité de la rectocolite hémorragique[13].

Une étude publiée dans la revue Cell Reports en 2020 a au contraire montré que les émulsifiants alimentaires dont les lécithine de soja et de tournesol, pouvaient favoriser le développement de certaines pathologies comme la maladie de Crohn ou la rectocolite hémorragique[14].

Autres risques possibles pour la santé[modifier | modifier le code]

Un rapport de 2011 a établi un lien entre les catabolites microbiens de la phosphatidylcholine et l'augmentation de l'athérosclérose chez les souris par la production de choline, d'oxyde de triméthylamine et de bétaïne[15].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) (1978) Nomenclature of lipids (1976), Biochem. J., 171:21-35
  2. (en) International Union of Biochemistry and Molecular Biology (1992) Biochemical Nomenclature and Related Documents, 2e éd., Portland Press, éditée par C. Liébecq
  3. (en) Theodore Gobley, « Sur la lécithine et la cérébrine », Journal de Pharmacie et de Chimie, vol. t20,‎ , p. 98-103, 161-166
  4. (en) [PDF] Fiche de la lécithine par ADM. Consulté le 7 décembre 2012.
  5. Charles Alais, Guy Linden, Laurent Miclo, Biochimie alimentaire 5e édition de l’abrégé, Dunod, Paris, 2003, (ISBN 2-10-003827-3).
  6. Données du fabricant American Lecithin.
  7. P. Dupont, « Traitement du psoriasis par la lécithine marine » sur ingentaconnect.com. Consulté le 7 décembre 2012.
  8. « Lecithin for dementia and cognitive impairment », The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 4, no 3,‎ , CD001015 (PMID 12917896, DOI 10.1002/14651858.CD001015)
  9. « Mesotherapy and phosphatidylcholine injections: historical clarification and review », Dermatologic Surgery, vol. 32, no 4,‎ , p. 465–80 (PMID 16681654, DOI 10.1111/j.1524-4725.2006.32100.x, S2CID 9994696) :

    « Recent laboratory investigations17 demonstrate that sodium deoxycholate, a bile salt also used as a laboratory detergent,102,103 was just as potent at causing adipocyte lysis and cell death as the complete phosphatidylcholine formula, which contains both phosphatidylcholine and deoxycholate (Figure 3). This bile salt is used to solubilize phosphatidylcholine by forming mixed micelles composed of phosphatidylcholine and deoxycholate.102,104 It is common practice to combine intravenous medications with bile salts to improve their water solubility.105,106 These findings suggest that sodium deoxycholate is the primary active ingredient in the phosphatidylchloline preparations. »

  10. « Effectiveness of mesotherapy on body contouring », Plastic and Reconstructive Surgery, vol. 121, no 4,‎ , p. 179e–85e (PMID 18349597, DOI 10.1097/01.prs.0000304611.71480.0a, S2CID 22619355) :

    « The author, when discussing phosphatidylcholine as a part of mesotherapy concludes: 'Although there is a preliminary report contradictory to this result, there was no body contouring observed in this study. There were no statistically significant changes in thigh girth, cross-sectional area, or laboratory values for the lipid profile except for a decrease in the triglyceride level in the blood, which might be an indirect effect of the method of aminophylline absorption into the systemic circulation.' »

  11. « Injection therapy for the management of superficial subcutaneous lipomas », The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology, vol. 7, no 6,‎ , p. 46–8 (PMID 25013540, PMCID 4086534)
  12. « Treatment of lipoma by injection lipolysis », Journal of Cutaneous and Aesthetic Surgery, vol. 4, no 2,‎ , p. 135–7 (PMID 21976907, PMCID 3183720, DOI 10.4103/0974-2077.85040)
  13. « Emerging treatments for ulcerative colitis: a systematic review », Scandinavian Journal of Gastroenterology, vol. 52, no 9,‎ , p. 923–931 (PMID 28503977, DOI 10.1080/00365521.2017.1326163, S2CID 4074211)
  14. « Emulsifiant alimentaire : un risque plus élevé de maladie de Crohn ? », sur sante.journaldesfemmes.fr (consulté le 23 mars 2021)
  15. « Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease », Nature, vol. 472, no 7341,‎ , p. 57–63 (PMID 21475195, PMCID 3086762, DOI 10.1038/nature09922, Bibcode 2011Natur.472...57W)