Acide lysophosphatidique

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Acide 1-oléyl-lysophosphatidique
Lysophosphatidic acid.svg
Structure de l'acide 1-oléyl-lysophosphatidique
Identification
Nom UICPA (2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl) octadéc-9-énoate
No CAS 22002-87-5 (1-oléyl-)
No EINECS 244-710-0 (1-oléyl-)
PubChem 3988 (1-oléyl-)
ChEBI 52288
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H41O7P
Masse molaire[1] 436,5198 ± 0,0218 g/mol
C 57,78 %, H 9,47 %, O 25,66 %, P 7,1 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un acide lysophosphatidique (LPA) est un dérivé de phospholipide jouant un rôle dans la signalisation lipidique. Ces molécules peuvent être produites de plusieurs façons, mais la biosynthèse la mieux décrite est celle par l'autotaxine, une lysophospholipase D qui clive le groupe choline d'une 2-lysophosphatidylcholine (LPC) pour donner un LPA :

Biosynthèse des acides lysophosphatidiques par l'autotaxine.

Les acides lysophosphatiques sont d'importants mitogènes qui activent trois récepteurs couplés aux protéines G à forte affinité, ce qui les a fait impliquer dans certaines cancérogenèses dues à une signalisation lipidique aberrante.

L'une des formes les plus fréquentes de LPA est l'acide 1-oléyl-lysophasphatidique, dont l'acide gras est l'acide oléique.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.